1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one | 37851-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-Butanone, 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butan-1-one
• CAS: 37851-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: BULGSEUYSPGOCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one O-perfluorobenzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 cesium fluoride 、 锌 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的高烯丙醇异构化

  摘要：

  提出了镍催化的均烯丙醇和双烯丙醇异构化。这些异构化反应在不需要添加外源配体的简单镍催化剂存在下发生。相应的酮产物的产率≤98%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01201

文献信息

• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1
• Dirhodium(<scp>ii</scp>)/P(<i>t</i>-Bu)₃ catalyzed tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with arylboronic acids
  作者：Ziling Ma、Yuanhua Wang

  DOI：10.1039/c8ob01997e

  日期：——

  catalyst for the synthesis of aryl alkyl ketones by the tandem reaction of α,β-unsaturated aromatic or aliphatic aldehydes with arylboronic acids. This tandem procedure included arylation followed by the isomerization reaction. This method exhibits good functional group tolerance and has a broad substrate scope. With the conjugated aldehydes, the one-step synthesis of γ,δ-unsaturated ketones was realized

  提倡将膦连接的乙酸二铑（II）用作通过α，β-不饱和芳族或脂族醛与芳基硼酸的串联反应合成芳基烷基酮的催化剂。该串联过程包括芳基化，然后进行异构化反应。该方法表现出良好的官能团耐受性并且具有广泛的底物范围。通过共轭醛，通过该反应实现了γ，δ-不饱和酮的一步合成。值得注意的是，Rh-P键的长度是影响催化反应的重要因素。轴向烷基膦与芳基膦连接的二吡啶（II）晶体结构的比较分析）乙酸盐表明，与较长的Rh-P键相比，较短的Rh-P键长度有利于异构化过程。另外，反应完成后可以回收二吡啶（II）化合物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Enolizable Ketimines with Organomagnesium Reagents
  作者：Pablo Ortiz、Juan F. Collados、Ravindra P. Jumde、Edwin Otten、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201609963

  日期：2017.3.6

  readily available organomagnesium reagents were used for the catalytic enantioselective alkylation of enolizable N‐sulfonyl ketimines. The low reactivity and competing enolization of the ketimines was overcome by the use of a copper–phosphine chiral catalyst, which also rendered the transformation highly chemoselective and enantioselective for a broad range of ketimine substrates.

  廉价且易于获得的有机镁试剂用于可烯化的N-磺酰基酮亚胺的催化对映选择性烷基化反应。铜-膦手性催化剂的使用克服了酮亚胺的低反应性和竞争性烯醇化反应，这也使转化对多种酮亚胺底物具有高度的化学选择性和对映选择性。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20090215759A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to compounds of formula wherein the substituents are as described in claim 1 . Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式的化合物 其中取代基如权利要求中所述 。式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病变，遗传性脑出血伴淀粉样变性，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆，拳击性痴呆和唐氏综合征。
• [EN] TREATMENT FOR ALZHEIMER'S DISEASE AND RELATED CONDITIONS<br/>[FR] PROCEDE POUR TRAITER LA MALADIE D'ALZHEIMER ET DES PATHOLOGIES LIEES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005013985A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Compounds of formula (I): are useful in the treatment of diseases associated with deposition of β-amyloid in the brain.

  化合物的化学式（I）：在治疗与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病中很有用。