1-Pent-1-en-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzene | 913686-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Pent-1-en-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 913686-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃
• 分子量: 214.23
• InChiKey: WKGUYLQDEMMPQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-Pent-1-en-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzene 在 C₃₂H₄₂CoN₂O₄ 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以95%的产率得到ethyl (1R,2R)-2-propyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于不对称环丙烷化反应的新型钴-萨伦催化剂。血清素-去甲肾上腺素再摄取抑制剂（+）-Synos​​utine的合成

  摘要：

  制备了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为手性支架的C 2对称钴（II）-salen催化剂，该催化剂在硫代乙酸钾作为促进剂的存在下催化环丙烷的形成由1，1-二取代的乙烯和重氮乙酸乙酯得到，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。在短而有效的合成5-羟色胺-肾上腺素再摄取抑制剂（+）-synosutine中，使用了催化剂的不对称环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/ol501549x
• 作为产物：
  描述：

  methyl triphenylphosphonium bromide 、 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Pent-1-en-2-yl-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过异构化和区域选择性 N-H 加成的组合对二取代烯烃进行远程氢胺化

  摘要：

  烯烃的远程氢功能化包含现有碳-碳双键远端的官能团。虽然远程羰基化是众所周知的，但远程氢功能化最常见的是用烯烃添加相对非极性的 B-H、Si-H 和 C-H 键。我们报道了一种二取代烯烃的远程氢胺化系统，以在亚末端未活化的亚甲基位置选择性地官能化烷基链。高区域选择性和反应速率的关键是取代基在胺上的电子性质以及通过评估配体模块对反应性和选择性的空间和电子效应来开发配体 DIP-Ad-SEGPHOS。远程氢胺化与广泛的烯烃和氨基吡啶兼容，并能够从烯烃的异构体混合物区域收敛合成胺。产物可通过用多种亲核试剂在氨基取代基上进行亲核芳香族取代而衍生化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13054

文献信息

• A New Cobalt–Salen Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation. Synthesis of the Serotonin–Norepinephrine Repuptake Inhibitor (+)-Synosutine
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1021/ol501549x

  日期：2014.8.1

  A new C2 symmetric cobalt(II)–salen catalyst based on cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane as the chiral scaffold was prepared which, in the presence of potassium thioacetate as the promoter, catalyzed the formation of cyclopropanes from 1,1-disubstituted ethylenes and ethyl diazoacetate in high yield and with excellent diastereo- and enantioselectivity. Asymmetric cyclopropanation with the catalyst

  制备了一种新的基于顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷为手性支架的C 2对称钴（II）-salen催化剂，该催化剂在硫代乙酸钾作为促进剂的存在下催化环丙烷的形成由1，1-二取代的乙烯和重氮乙酸乙酯得到，收率高，具有非对映选择性和对映选择性。在短而有效的合成5-羟色胺-肾上腺素再摄取抑制剂（+）-synosutine中，使用了催化剂的不对称环丙烷化。
• Remote Hydroamination of Disubstituted Alkenes by a Combination of Isomerization and Regioselective N–H Addition
  作者：Senjie Ma、Haoyu Fan、Craig S. Day、Yumeng Xi、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.2c13054

  日期：——

  steric and electronic effects of ligand modules on reactivity and selectivity. The remote hydroamination is compatible with a broad scope of alkenes and aminopyridines and enables the regioconvergent synthesis of amines from an isomeric mixture of alkenes. The products can be derivatized by nucleophilic aromatic substitution on the amino substituent with a variety of nucleophiles.

  烯烃的远程氢功能化包含现有碳-碳双键远端的官能团。虽然远程羰基化是众所周知的，但远程氢功能化最常见的是用烯烃添加相对非极性的 B-H、Si-H 和 C-H 键。我们报道了一种二取代烯烃的远程氢胺化系统，以在亚末端未活化的亚甲基位置选择性地官能化烷基链。高区域选择性和反应速率的关键是取代基在胺上的电子性质以及通过评估配体模块对反应性和选择性的空间和电子效应来开发配体 DIP-Ad-SEGPHOS。远程氢胺化与广泛的烯烃和氨基吡啶兼容，并能够从烯烃的异构体混合物区域收敛合成胺。产物可通过用多种亲核试剂在氨基取代基上进行亲核芳香族取代而衍生化。