1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one | 21550-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 21550-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CXUSQNXMAZIXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-146 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0397 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-甲氧基苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/62145

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Dirhodium(<scp>ii</scp>)/P(<i>t</i>-Bu)₃ catalyzed tandem reaction of α,β-unsaturated aldehydes with arylboronic acids
  作者：Ziling Ma、Yuanhua Wang

  DOI：10.1039/c8ob01997e

  日期：——

  catalyst for the synthesis of aryl alkyl ketones by the tandem reaction of α,β-unsaturated aromatic or aliphatic aldehydes with arylboronic acids. This tandem procedure included arylation followed by the isomerization reaction. This method exhibits good functional group tolerance and has a broad substrate scope. With the conjugated aldehydes, the one-step synthesis of γ,δ-unsaturated ketones was realized

  提倡将膦连接的乙酸二铑（II）用作通过α，β-不饱和芳族或脂族醛与芳基硼酸的串联反应合成芳基烷基酮的催化剂。该串联过程包括芳基化，然后进行异构化反应。该方法表现出良好的官能团耐受性并且具有广泛的底物范围。通过共轭醛，通过该反应实现了γ，δ-不饱和酮的一步合成。值得注意的是，Rh-P键的长度是影响催化反应的重要因素。轴向烷基膦与芳基膦连接的二吡啶（II）晶体结构的比较分析）乙酸盐表明，与较长的Rh-P键相比，较短的Rh-P键长度有利于异构化过程。另外，反应完成后可以回收二吡啶（II）化合物。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodides with Alkyl Bromides: Efficient Synthesis of Alkyl Aryl Ketones
  作者：Jin‐Bao Peng、Bo Chen、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800879

  日期：2018.11.5

  Alkyl aryl ketones are important structures with applications in many areas of chemistry. Hence, efficient procedures for their production are particularly attractive. In this communication, a general and efficient carbonylative cross‐coupling of aryl iodides and unactivated alkyl bromides is presented. By using a simple palladium catalyst, a series of alkyl aryl ketones were synthesized in moderate

  烷基芳基酮是重要的结构，在化学的许多领域都有应用。因此，用于其生产的有效程序特别有吸引力。在此文中，介绍了芳基碘化物和未活化的烷基溴化物的一般有效的羰基交叉偶联。通过使用简单的钯催化剂，在In-Ex管中以甲酸作为CO源，从易于获得的烷基和芳基卤化物以中等至极好的收率合成了一系列烷基芳基酮。在这项研究中，伯和仲烷基溴化物/碘化物都是合适的偶联伴侣。此外，该方法还可用于复杂天然产物和多官能分子的后期功能化。
• Conversion of Aldehydes to Branched or Linear Ketones via Regiodivergent Rhodium-Catalyzed Vinyl Bromide Reductive Coupling–Redox Isomerization Mediated by Formate
  作者：Robert A. Swyka、William G. Shuler、Brian J. Spinello、Wandi Zhang、Chunling Lan、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.9b03113

  日期：2019.5.1

  coupling-redox isomerization to form branched ketones. Use of the less strongly coordinating ligand, PPh3, promotes vinyl- to allylrhodium isomerization en route to linear ketones. This method bypasses the 3-step sequence often used to convert aldehydes to ketones involving the addition of pre-metalated reagents to Weinreb or morpholine amides.

  描述了一种用于将醛直接转化为支链或直链烷基酮的区域发散催化方法。P tBu2Me 修饰的铑配合物催化甲酸盐介导的醛-溴乙烯还原偶联-氧化还原异构化，形成支链酮。使用不太强的配位配体 PPh3 可促进乙烯基到烯丙基铑的异构化，从而生成线性酮。这种方法绕过了通常用于将醛转化为酮的 3 步序列，包括将预金属化试剂添加到 Weinreb 或吗啉酰胺。
• Ligand-Promoted Alkynylation of Aryl Ketones: A Practical Tool for Structural Diversity in Drugs and Natural Products
  作者：Hui Xu、Biao Ma、Zunyun Fu、Han-Yuan Li、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Ling-Jun Li、Tai-Jin Cheng、Mingyue Zheng、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acscatal.0c05372

  日期：2021.2.5

  electrophiles via Ar–C(O) cleavage remains a challenging yet highly desirable transformation in Sonogashira-type coupling. Herein, we report a palladium-catalyzed ligand-promoted alkynylation of unstrained aryl ketones. The protocol allows the alkynylation to be carried out in a one-pot procedure with broad functional-group tolerance and substrate scope. The potential applications of this protocol

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Tertiary Alkyl Fluorides: Negishi Cross-Couplings of Racemic α,α-Dihaloketones
  作者：Yufan Liang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja501815p

  日期：2014.4.9

  a variety of scientific disciplines, including medicinal chemistry. In this Article, we describe a method for the catalytic enantioselective synthesis of tertiary alkyl fluorides through Negishi reactions of racemic α-halo-α-fluoroketones, which represents the first catalytic asymmetric cross-coupling that employs geminal dihalides as electrophiles. Thus, selective reaction of a C–Br (or C–Cl) bond

  开发构建含氟靶分子的新方法对包括药物化学在内的各种科学学科都很重要。在本文中，我们描述了一种通过外消旋 α-卤代-α-氟酮的 Negishi 反应催化对映选择性合成叔烷基氟化物的方法，该方法代表了第一个使用孪生二卤化物作为亲电试剂的催化不对称交叉偶联。因此，在镍/双（恶唑啉）催化剂的帮助下，可以在 C-F 键存在下实现 C-Br（或 C-Cl）键的选择性反应。立体会聚交叉偶联的产物，对映体富集的叔 α-氟酮，可以转化为一系列有趣的有机氟化合物。