5-Bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-2-carboxylic acid | 1063965-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1063965-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₄
• 分子量: 340.173
• InChiKey: NLXSNUWTQWFENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 5-Bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-2-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(allyl(benzyl)carbamoyl)-5-bromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光催化合成环丁烷稠合四环支架以构建分子复杂性

  摘要：

  我们描述了通过可见光光催化合成新型功能化四环支架，这些支架结合了一个融合的氮杂双环 [3.2.0] 庚烷-2-one 基序，这些基序是结构有趣的核心，在天然产物合成和药物发现中具有潜力。合成方法涉及分子内 [2+2] 环加成反应，同时通过铱基光敏剂促进的能量转移过程使杂环脱芳构化，以从相对简单的非手性前体构建具有三个立体中心的复杂分子结构。这些基于稠合氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-one的四环以高产率（通常> 99％）和优异的非对映选择性（> 99：1）获得。具有烷基的溴取代的四环二氢吲哚衍生物的后期衍生化，采用温和的 Negishi CC 键形成方案作为增加结构多样性的一种手段，提供了额外的模块化，能够为药物化学提供有价值的构建模块。DFT 计算用于计算烯烃系链前驱体的 T1-S0 自由能隙，并基于三重态能量转移和过渡态能量可行性预测其反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12129
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三异丁基铝 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-Bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的形式C ？通过芳基铝中间体与二氧化碳的芳烃H羰基化

  摘要：

  与c 与CO的各种芳族化合物的H键羧2是由deprotonative脱铝与混合烷基酰氨基铝酸锂化合物实现我卜3Al（TMP）Li继之以NHC-铜催化的所得芳基铝物种的羧化反应，从而以高收率和高选择性提供了相应的羧化产物。除苯衍生物外，杂芳烃如苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物也是合适的底物。诸如Cl，Br，I，乙烯基，酰胺和CN的官能团可以在反应条件下存活。X射线晶体学分析分离了一些关键的反应中间体，例如芳基铜和异丁基铜配合物及其羧化产物，并对其结构进行了表征，从而提供了有关反应机理的重要信息。

  DOI：

  10.1002/asia.201403247

文献信息

• IMIDAZOPYRIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Ohtsuka Masami

  公开号：US20110082138A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  A compound represented by formula (I) having mTOR inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  具有mTOR抑制活性的公式(I)表示的化合物或其药理可接受的盐。
• IMIDAZOPYRIDIN-2-ON DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2308877A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  There is provided a compound represented by the following formula (I) having mTOR inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof. [In the formula (I), A is a 8- to 10-membered partially saturated or aromatic fused bicyclic nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 3 nitrogen atoms, R1 is a hydroxy group, a halogen atom, a cyano group or the like, n is any integer of 0 to 3, B is a 3- to 7-membered monocyclic saturated or partially saturated cyclic hydrocarbon group and may contain 1 or 2 oxygen atoms, sulfur atoms, nitrogen atoms or the like as ring constituents, R2 is a substituent present on a carbon atom or nitrogen atom forming B, m is any integer of 0 to 3, Q is a bond or a C1-4 alkylene group, R3 and R4 are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-4 alkyl group or the like, and R5 and R6 are the same or different and are each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-4 alkyl group or the like.]

  本发明提供了由下式（I）代表的具有 mTOR 抑制活性的化合物或其药理学上可接受的盐。[在式 (I) 中，A 是具有 1 至 3 个氮原子的 8 至 10 元部分饱和或芳香族融合双环含氮杂环基团，R1 是羟基、卤素原子、氰基或类似基团，n 是 0 至 3 的任意整数，B 是 3 至 7 元单环饱和或部分饱和环烃基团，可含有 1 或 2 个氧原子、硫原子、氮原子或类似基团作为环成分，R2 是取代基、R2 是存在于构成 B 的碳原子或氮原子上的取代基，m 是 0 至 3 的任意整数，Q 是键或 C1-4 亚烷基，R3 和 R4 相同或不同且各自是氢原子、卤素原子、C1-4 烷基或类似基团，R5 和 R6 相同或不同且各自是氢原子、卤素原子、C1-4 烷基或类似基团。]
• Carboxylation of Organoboronic Esters Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes
  作者：Takeshi Ohishi、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.200801857

  日期：2008.7.21
• US8436012B2
  申请人：——

  公开号：US8436012B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US8785438B2
  申请人：——

  公开号：US8785438B2

  公开（公告）日：2014-07-22