1-(3-methoxyphenoxy)-3-butene | 104886-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenoxy)-3-butene
• 英文别名: 1-(but-3-enyloxy)-3-methoxybenzene；Benzene, 1-(3-butenyloxy)-3-methoxy-；1-but-3-enoxy-3-methoxybenzene
• CAS: 104886-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UUEMMFPEBYSRFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenoxy)-3-butene 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过链步法镍催化去除酚、醇的烯烃保护基团

  摘要：

  建立了一种在温和条件下通过链步法高效脱除烯烃保护基团的方法。不仅酚醚，而且醇醚都可以容忍与羟基相邻的立体中心的保留。新反应使高烯丙基成为新型保护基团的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25030602
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)苯 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(3-methoxyphenoxy)-3-butene
  参考文献：
  名称：

  芳族定向金属化反应的合成连接。自由基诱导的环化反应生成取代的苯并呋喃，苯并吡喃和呋喃吡啶

  摘要：

  经由芳族定向金属化方案从1衍生的-碘芳基烯丙基醚2经历氢化三丁基锡诱导的杂环成环，从而导致异常取代的苯并呋喃（3）和苯并吡喃以及呋喃并吡啶衍生物（表）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95109-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Alkenes/Alkenols: A New Reaction Mode for the Synthesis of Electron-Rich Chromanes
  作者：Shuang Li、Fuzhuo Li、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00214

  日期：2015.3.6

  The Pd(II)-catalyzed intramolecular carbonylative cyclization reaction of aryl alkenes and aryl alkenols is reported for the synthesis of structurally diverse chromanes. PdCl2(CH3CN)2 was used as the catalyst and CuCl2 as the oxidant under the balloon pressure of CO. The reaction is conducted under mild conditions, and chromane-type esters and lactones can be generated in a highly regio- and stereoselective

  据报道，Pd（II）催化的芳基烯烃和芳基烯醇的分子内羰基化环化反应可合成结构多样的苯并二氢吡喃。在CO的球囊压力下，将PdCl 2（CH 3 CN）2用作催化剂，将CuCl 2用作氧化剂。反应在温和的条件下进行，并且可以在高区域和高纯度下生成苯并二氢吡喃型酯和内酯。立体选择性的方式。
• Facile Construction of the Benzofuran and Chromene Ring Systems via Pd^II-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：So Won Youn、Jeong Im Eom

  DOI：10.1021/ol051264z

  日期：2005.7.1

  text]. We herein report the development of one-pot procedures for the conversion of allyl aryl ethers to 2-methylbenzofurans (via sequential Claisen rearrangement and oxidative cyclization) and for the conversion of aryl homoallyl ethers to chromenes (via direct oxidative cyclization). It is likely that both reactions proceed via a common Pd-catalyzed pathway involving olefin activation, nucleophilic

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。
• Gold‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenes
  作者：Chetan C. Chintawar、Amit K. Yadav、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.202002141

  日期：2020.7.13

  Herein, we disclose the gold‐catalyzed 1,2‐diarylation of alkenes through the interplay of ligand‐enabled AuI/AuIII catalysis with the idiosyncratic π‐activation mode of gold complexes. Unlike the classical migratory‐insertion‐based approach to 1,2‐diarylation, the present approach not only circumvents the formation of direct Ar−Ar′ coupling and Heck‐type side products but more intriguingly demonstrates

  本文中，我们通过配体使能的Au I / Au III催化与金配合物的特质π活化模式的相互作用揭示了金的烯烃1,2-二芳基化反应。与经典的基于迁移插入的方法进行1,2-二芳基化不同，本方法不仅规避了直接Ar-Ar'偶联和Heck型副产物的形成，而且更有趣地证明了其反应性和选择性与先前已知的互补金属催化（Pd，Ni或Cu）。对机理进行详细研究的结果表明，由于芳基烯烃具有非清白的性质，芳基碘化物向Au I络合物的氧化加成是限速步骤。
• 镍催化脱除烯烃类保护基的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN110256205B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种镍催化脱除烯烃类保护基的方法，包括：将含烯烃类的化合物置于有机溶剂中，在催化剂、有机配体、联硼酸频那醇酯、碱、醇以及水的存在下进行反应；催化剂是含镍催化剂；待反应结束后，加入过量1M盐酸溶液调PH至酸性，室温搅拌至澄清，再加水和乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，浓缩，用200‑300目硅胶柱色谱分离，得到含醇或酚的化合物。本发明使用常见的化学试剂、在30℃温度下，可以对一系列烯烃类一级烷基卤代物保护基进行高效脱除，在有机合成领域具有良好的应用前景与广泛的工业化潜力。
• Metal-free visible-light-enabled vicinal trifluoromethyl dithiolation of unactivated alkenes
  作者：Xiaojuan Li、Qiang Zhang、Weigang Zhang、Jinzhu Ma、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.17.49

  日期：——

  The difunctionalization of alkenes involving a trifluoromethylthio group (SCF₃) for the conversion of versatile and readily available olefins into structurally more complex molecules has been successfully studied. However, the disproportionate dithiolation of alkenes is unknown. Herein, a transition-metal-free protocol is presented for the vicinal trifluoromethylthio–thiolation of unactivated alkenes via a radical process under mild conditions with a broad substrate scope and excellent tolerance.

  人们已经成功地研究了涉及三氟甲基硫基（SCF3）的烯烃二官能化，从而将用途广泛且易于获得的烯烃转化为结构更为复杂的分子。然而，烯烃的歧化二硫代反应尚不为人知。本文提出了一种无过渡金属的方案，在温和的条件下通过自由基过程对未活化的烯烃进行邻位三氟甲基硫代硫代反应，具有广泛的底物范围和极好的耐受性。