5-(3'-furyl)-3-methylidenetetrahydrofuran-2-one | 1314552-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(3'-furyl)-3-methylidenetetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(Furan-3-yl)-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 1314552-04-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: VCTYBNCBSJZIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-furyl)-3-methylidenetetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,4aS,5'S,8aR)-5'-(furan-3-yl)spiro[2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-4,3'-oxolane]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  二十烷环系统：研究直接Diels–Alder方法的可行性†

  摘要：

  研究了螺-γ-内酯环戊烷环系统的直接合成方法。这项工作以荣格（Jung）的工作为基础，强调了与其他明显的Diels-Alder方法有关的固有困难。

  DOI：

  10.1039/c1ob05422h
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到5-(3'-furyl)-3-methylidenetetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二十烷环系统：研究直接Diels–Alder方法的可行性†

  摘要：

  研究了螺-γ-内酯环戊烷环系统的直接合成方法。这项工作以荣格（Jung）的工作为基础，强调了与其他明显的Diels-Alder方法有关的固有困难。

  DOI：

  10.1039/c1ob05422h

文献信息

• The clerodane ring system: investigating the viability of a direct Diels–Alder approach
  作者：Andrew T. Merritt、Rebecca H. Pouwer、David J. Williams、Craig M. Williams、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c1ob05422h

  日期：——

  A direct synthetic approach to the spiro-γ-lactone clerodane ring system has been investigated. This work builds on that of Jung and highlights the inherent difficulties associated with the otherwise obvious Diels–Alder approach.

  研究了螺-γ-内酯环戊烷环系统的直接合成方法。这项工作以荣格（Jung）的工作为基础，强调了与其他明显的Diels-Alder方法有关的固有困难。