2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-2-cyclohexenone | 906805-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 906805-26-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: OSBGHYSFPCWHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-2-cyclohexenone 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1-(furan-3-yl)-4a-hydroxy-8a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-isochromen-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Azedaralide：全合成，相对和绝对立体化学分配

  摘要：

  使用Fernández-Mateos方案构建了Azedaralide（潜在的高级中间体，可用于合成各种四降三萜），并指定了相对和绝对立体化学。不对称的醛醇缩合和经典的手性拆分尝试均无法提供纯对映体，而制备型手性色谱法则可轻松拆分外消旋的氮杂叠氮内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(tret-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Azedaralide：全合成，相对和绝对立体化学分配

  摘要：

  使用Fernández-Mateos方案构建了Azedaralide（潜在的高级中间体，可用于合成各种四降三萜），并指定了相对和绝对立体化学。不对称的醛醇缩合和经典的手性拆分尝试均无法提供纯对映体，而制备型手性色谱法则可轻松拆分外消旋的氮杂叠氮内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.030

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Mexicanolides: Khayasin, Proceranolide, and Mexicanolide
  作者：Jonathan M. Faber、Wilhelm A. Eger、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/jo301182f

  日期：2012.10.19

  The enantioselective total synthesis of the limonoids khayasin, proceranolide and mexicanolide was achieved via a convergent strategy utilizing a tactic aimed at incorporating natural products as advanced intermediates. This extended biomimetically inspired approach additionally achieved the enantioselective total synthesis of the intermediates azedaralide and cipadonoid B.

  柠檬苦素类khayasin，proceranolide和mexicanolide的对映选择性全合成是通过一种融合策略实现的，该策略采用了旨在将天然产物作为高级中间体的策略。这种扩展的仿生启发方法还实现了中间体叠氮内酯和类二十二烯B的对映选择性全合成。