2-amino-4',6-dimethoxybiphenyl | 84251-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4',6-dimethoxybiphenyl
• 英文别名: 3-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 84251-38-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FVZUBSGFHQEGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  351.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4',6-dimethoxybiphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 5-bromo-6-methoxy-1-(4-methoxyphenethyl)-3,7-bis(4-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Dictyodendrin B 和 E 的全合成，以及 Dictyodendrin C 的正式合成

  摘要：

  描述了 dictyodendrin B 和 E 的简明全合成以及 dictyodendrin C 的正式合成。钯催化的 Larock 吲哚合成用于形成高度取代的吲哚核心，钯介导的一锅连续 Buchwald-Hartwig 胺化/C-H 活化反应用于构建关键的吡咯[2,3-c]咔唑核。还讨论了不成功的合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402672
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 锌 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-4',6-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dictyodendrin B 和 E 的全合成，以及 Dictyodendrin C 的正式合成

  摘要：

  描述了 dictyodendrin B 和 E 的简明全合成以及 dictyodendrin C 的正式合成。钯催化的 Larock 吲哚合成用于形成高度取代的吲哚核心，钯介导的一锅连续 Buchwald-Hartwig 胺化/C-H 活化反应用于构建关键的吡咯[2,3-c]咔唑核。还讨论了不成功的合成策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402672

文献信息

• Total Synthesis of Dictyodendrins B and E
  作者：Jingjing Liang、Weimin Hu、Pengyu Tao、Yanxing Jia

  DOI：10.1021/jo400841d

  日期：2013.6.7

  The concise synthesis of the novel telomerase inhibitors dictyodendrins B and E was completed in only 9 and 11 steps (longest linear sequence). The highly convergent strategy employed a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-mediated one-pot consecutive Buchwald–Hartwig amination/C–H activation reaction as key steps. The present synthesis exhibits respectable levels of atom-, redox-

  新型端粒酶抑制剂dictyodendrins B和E的简洁合成仅需9和11个步骤（最长的线性序列）即可完成。高度收敛的策略采用钯催化的Larock吲哚合成和钯介导的一锅式连续Buchwald-Hartwig胺化/ CH活化反应作为关键步骤。本发明的合成物表现出可观的原子，氧化还原和阶跃经济水平。
• Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316
  作者：Cornforth, John、Sierakowski, Andrew F.、Wallace Timothy W.

  DOI：——

  日期：——
• CORNFORTH, S. J.;SIERAKOWSKI, A. F.;WALLACE, T. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2299-2315
  作者：CORNFORTH, S. J.、SIERAKOWSKI, A. F.、WALLACE, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Dictyodendrins B and E, and Formal Synthesis of Dictyodendrin C
  作者：Pengyu Tao、Jingjing Liang、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/ejoc.201402672

  日期：2014.9

  A full account of the concise total syntheses of dictyodendrins B and E, and the formal synthesis of dictyodendrin C are described. A palladium-catalysed Larock indole synthesis was used to form the highly substituted indole core, and a palladium-mediated one-pot consecutive Buchwald–Hartwig amination/C–H activation reaction was used to construct the key pyrrolo[2,3-c]carbazole core. Unsuccessful synthetic

  描述了 dictyodendrin B 和 E 的简明全合成以及 dictyodendrin C 的正式合成。钯催化的 Larock 吲哚合成用于形成高度取代的吲哚核心，钯介导的一锅连续 Buchwald-Hartwig 胺化/C-H 活化反应用于构建关键的吡咯[2,3-c]咔唑核。还讨论了不成功的合成策略。