4-(furan-3-yl)-4-hydroxybutan-2-one | 934016-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(furan-3-yl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 934016-95-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: RVOMKJXAQGKJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-3-yl)-4-hydroxybutan-2-one 、 2-丁烯酰氯 生成
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的合成研究

  摘要：

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。

  DOI：

  10.1071/ch05338
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以97%的产率得到4-(furan-3-yl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A的合成研究

  摘要：

  Salvinorin A 1 是一种来自墨西哥鼠尾草 S. divinorum 的具有精神活性的新氯丹二萜，作为一种选择性 κ-阿片受体激动剂引起了人们的兴趣。非外消旋 3-呋喃胺 9a 和 9b 已由 (+)-伪麻黄碱和 (-)-麻黄碱制备，用于立体选择性合成 1 的酮环。 9b 与丙烯酸甲酯在水性介质中的 Diels-Alder 反应，其次是选择性醚桥裂解，允许获得环己烯酮 17，并在 C2 处保留立体化学。通过 2-溴巴豆酰氯 20 到呋喃醇 19 的一锅解共轭/酯化过程，然后是 Reformatski 介导的闭环，还实现了通往内酯环的模型路线。

  DOI：

  10.1071/ch05338

文献信息

• Synthesis of 3-trimethylsiloxy-1-(furan-3-yl)butadiene and its reactions with dienophiles
  作者：Maxim E. Mironov、Irina Yu. Bagryanskaya、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-016-1897-4

  日期：2016.6

  furan-3-yl)butadiene was synthesized and studied in reactions with 2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxane-4,6-diones, 5-methylenepyrimidine-2,4,6-triones, as well as with imines. Reactions with dienophiles containing an exo-methylene double bond in the presence of L-proline occurred regio- and stereoselectively with the formation of 7-(furan-3-yl)spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones or 7-(furan-3-yl)-2

  合成了3-三甲基甲硅烷氧基-1-（呋喃-3-基）丁二烯，并与2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮，5-亚甲基嘧啶-2,4进行了反应研究。 ，6-三酮，以及与亚胺。在L-脯氨酸存在下，与含有外亚甲基双键的亲双烯体的反应在区域和立体选择性发生，并形成7-（呋喃-3-基）螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮或7-（呋喃-3-基）-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮。在路易斯酸存在下，二烯与由L-苯丙氨酸甲酯和甲醛制得的亚甲基亚胺反应，导致生成2-（呋喃-3-基）哌啶-4-酮或烯反应的产物，甲基（2 S）-2-[（4 E）-5-（呋喃-3-基）-3-氧opent-4-en-1-基]氨基} -3-苯基丙酸酯。通过X射线结构分析证实了三种化合物的结构。