4-Hex-5-enoxy-4-methylpent-2-yne | 1381867-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hex-5-enoxy-4-methylpent-2-yne
• CAS: 1381867-18-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XSTNTUMTCCTEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hex-5-enoxy-4-methylpent-2-yne 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到8,8-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5-tetrahydrooxocine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯炔复分解合成氧杂环二烯：八元环结构的差异

  摘要：

  使用第二代Grubbs催化剂通过闭环烯炔复分解成功合成了一系列氧杂环二烯化合物，尤其是以前未报道的带有一个氧原子的八元产物。与五元环的构建相反，在构建八元环衍生物时，观察到完全相反的底物选择性，即甲基取代的内部炔烃显示出比末端炔烃更高的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊炔-2-醇 、 6-溴-1-己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Hex-5-enoxy-4-methylpent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯炔复分解合成氧杂环二烯：八元环结构的差异

  摘要：

  使用第二代Grubbs催化剂通过闭环烯炔复分解成功合成了一系列氧杂环二烯化合物，尤其是以前未报道的带有一个氧原子的八元产物。与五元环的构建相反，在构建八元环衍生物时，观察到完全相反的底物选择性，即甲基取代的内部炔烃显示出比末端炔烃更高的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.107

文献信息

• Synthesis of oxacyclic dienes via ring-closing enyne metathesis: difference in construction of eight-membered rings
  作者：Lin-Lin Zhang、Wen-Zhen Zhang、Xiang Ren、Xin-Yan Tan、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.107

  日期：2012.6

  A series of oxacyclic diene compounds, especially eight-membered products bearing a single oxygen atom which have not been reported previously, were successfully synthesized via ring-closing enyne metathesis using the second-generation Grubbs catalyst. In contrast to the construction of the five-membered rings, completely opposite substrate selectivity that methyl substituted internal alkyne showed

  使用第二代Grubbs催化剂通过闭环烯炔复分解成功合成了一系列氧杂环二烯化合物，尤其是以前未报道的带有一个氧原子的八元产物。与五元环的构建相反，在构建八元环衍生物时，观察到完全相反的底物选择性，即甲基取代的内部炔烃显示出比末端炔烃更高的反应性。