cis-2,5-bis-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-tetrahydro-furan | 92371-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-2,5-bis-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-tetrahydro-furan
• 英文别名: cis-2,5-Bis-(2-aethoxycarbonyl-aethyl)-tetrahydro-furan；Ethyl 3-[(2S,5R)-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)oxolan-2-yl]propanoate；ethyl 3-[(2S,5R)-5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 92371-84-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: RBEXYSCAIVIWFD-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,5-bis-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-tetrahydro-furan 在 氢氧化钾 作用下， 生成 cis-2,5-bis-(2-carboxy-ethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyanhydrides. III.¹ Polyanhydrides of five‐membered heterocyclic dibasic acids²

  摘要：

  摘要 在研究芳香族和脂肪族二元酸合成多酸酐的过程中，对各种类型的五元杂环多酸酐进行了研究。作为起始原料的五元杂环二元酸、呋喃-2,5-二-β-丙酸、四氢呋喃-2,5-二-β-丙酸、噻吩-2,5-二-β-丙酸、N-甲基吡咯-2,5-二-β-丙酸和 N-甲基吡咯烷-2,5-二-β-丙酸，都是以容易获得的糠醛和左旋乙酸为原料，并以高产率制备的。各种五元杂环二元酸与乙酸酐的缩聚反应是在 200-300°C 真空和氮气环境下进行的。由此获得的线性杂环多酸酐具有纤维和成膜特性，熔点在 70-190°C 之间。实验证明，与之前报道的芳香族多酸酐相比，在多酸酐主链中引入杂环会降低晶体的熔化温度，从而提高分子的流动性3。此外，还根据这些聚合物的红外光谱和 X 射线图推测了它们的聚合物结构。

  DOI：

  10.1002/macp.1962.020550114
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,3'-(furan-2,5-diyl)dipropionate 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 cis-2,5-bis-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyanhydrides. III.¹ Polyanhydrides of five‐membered heterocyclic dibasic acids²

  摘要：

  摘要 在研究芳香族和脂肪族二元酸合成多酸酐的过程中，对各种类型的五元杂环多酸酐进行了研究。作为起始原料的五元杂环二元酸、呋喃-2,5-二-β-丙酸、四氢呋喃-2,5-二-β-丙酸、噻吩-2,5-二-β-丙酸、N-甲基吡咯-2,5-二-β-丙酸和 N-甲基吡咯烷-2,5-二-β-丙酸，都是以容易获得的糠醛和左旋乙酸为原料，并以高产率制备的。各种五元杂环二元酸与乙酸酐的缩聚反应是在 200-300°C 真空和氮气环境下进行的。由此获得的线性杂环多酸酐具有纤维和成膜特性，熔点在 70-190°C 之间。实验证明，与之前报道的芳香族多酸酐相比，在多酸酐主链中引入杂环会降低晶体的熔化温度，从而提高分子的流动性3。此外，还根据这些聚合物的红外光谱和 X 射线图推测了它们的聚合物结构。

  DOI：

  10.1002/macp.1962.020550114

文献信息

• Iwakura et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1957, vol. 60, p. 706,708
  作者：Iwakura et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hayashi; Hachihama, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1954, vol. 57, p. 504
  作者：Hayashi、Hachihama

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of polyanhydrides. III.¹ Polyanhydrides of five‐membered heterocyclic dibasic acids²
  作者：Naoya Yoda

  DOI：10.1002/macp.1962.020550114

  日期：1962.1

  During the course of study on the synthesis of polyanhydrides from aromatic and aliphatic dibasic acids, various types of five‐membered heterocyclic polyanhydrides was investigated. As starting materials the five‐membered heterocyclic dibasic acids, furan‐2,5‐di‐β‐propionic acid, tetrahydrofuran‐2,5‐di‐β‐propionic acid, thiophene‐2,5‐di‐β‐propionic acid, N‐methyl‐pyrrole‐2,5‐di‐β‐propionic acid and N‐methyl‐pyrrolidine‐2,5‐di‐β‐propionic acid have been prepared in high yields from readily available furfural and levulinic acid.

  Polycondensation reactions of various five‐membered heterocyclic dibasic acids were carried out with acetic anhydride at 200–300°C. under vacuum and nitrogen atmosphere. The linear heterocyclic polyanhydrides thus obtained have fiber‐ and film‐forming properties and melting points in the range of 70–190°C. It was confirmed from the experimental evidence that introduction of heterocyclic rings in the main chain of polyanhydrides decreases melting temperatures of crystallites and, hence, enhances molecular mobility, when compared with aromatic polyanhydrides previously reported³.

  The influence of the molecular structure on the physical properties of heterocyclic polyanhydrides is discussed and compared with various aromatic and aliphatic polyanhydrides. Furthermore, the polymer structure was presumed on the basis of infrared spectra and X‐ray diagrams of these polymers.

  摘要 在研究芳香族和脂肪族二元酸合成多酸酐的过程中，对各种类型的五元杂环多酸酐进行了研究。作为起始原料的五元杂环二元酸、呋喃-2,5-二-β-丙酸、四氢呋喃-2,5-二-β-丙酸、噻吩-2,5-二-β-丙酸、N-甲基吡咯-2,5-二-β-丙酸和 N-甲基吡咯烷-2,5-二-β-丙酸，都是以容易获得的糠醛和左旋乙酸为原料，并以高产率制备的。各种五元杂环二元酸与乙酸酐的缩聚反应是在 200-300°C 真空和氮气环境下进行的。由此获得的线性杂环多酸酐具有纤维和成膜特性，熔点在 70-190°C 之间。实验证明，与之前报道的芳香族多酸酐相比，在多酸酐主链中引入杂环会降低晶体的熔化温度，从而提高分子的流动性3。此外，还根据这些聚合物的红外光谱和 X 射线图推测了它们的聚合物结构。