3-oxiran-2-ylpropanenitrile | 30491-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-oxiran-2-ylpropanenitrile
• 英文别名: epoxy-4,5 pentane nitrile；cyano-1 epoxy-3,4 butane；1,2-epoxy-4-cyanobutane；3-oxiranyl-propionitrile；4,5-Epoxypentan-1-nitril；3,4-Epoxybutyl cyanide；3-(oxiran-2-yl)propanenitrile
• CAS: 30491-94-2
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: DRZQOARGLZRJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1863

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxiran-2-ylpropanenitrile 在 ammonium molybdate 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2Z)-戊-2,4-二烯腈
  参考文献：
  名称：

  Hughes, Simon; Griffiths, Gwerydd; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1253 - 1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯腈 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 以45%的产率得到3-oxiran-2-ylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Cyclic Aminonitrones: Reaction Discovery, Mechanism, and Scope

  摘要：

  Treatment of omega-epoxynitriles with hydroxylamine affords cyclic aminonitrones in a single step and with high stereoselectivity. The scope of this novel transformation was explored in a series of examples. The aminonitrone products were shown to be useful substrates for further selective elaboration.

  DOI：

  10.1021/ol9010147

文献信息

• Intramolecular homolytic displacements 7 — Free radical additions to unsaturated peroxy compounds : Synthesis of oxygenated heterocycles
  作者：Bernard Maillard、Abdelmajid Kharrat、Felicien Rakotomanana、Evelyne Montaudon、Christian Gardrat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97183-2

  日期：1985.1

  Free radical additions of hydrogen donor solvents to tert-butyl perpent-4-enoate have given 4-substituted γ-butyrolactones, with yields of 50 % or greater. Such reactions applied to allyl-tert-butyl peroxide have produced 2,3-epoxypropanation of these solvents. Similar addition-elimination processes occurred with tert-butyl 4-methyl-perpent-4-enoate, tert-butyl 2,2-dimethyl-perpent-4-enoate and tert-butyl-methallyl

  将氢供体溶剂自由基加到过戊-4-烯酸叔丁酯中，得到4-取代的γ-丁内酯，产率为50％或更高。应用于烯丙基叔丁基过氧化物的这种反应已经产生了这些溶剂的2，3-环氧丙烷化。4-甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基，2,2-二甲基-过戊-4-烯酸酯叔丁基和过氧化甲基叔丁基甲基烯丙基也发生了类似的加成消除过程，但对于叔丁基5则失败了。 -甲基-己基-4-烯酸酯和叔丁基-3-甲基-丁-2-烯基过氧化物。
• Synthesis and polymerization of 1-bicyclobutanecarbonitriles
  作者：Henry Kingston Hall、Elwood P. Blanchard、S. C. Cherkofsky、J. B. Sieja、William A. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00730a021

  日期：1971.1
• A simple one-pot preparation of (Z)-cyclopropanes from γ,δ-ketoalkenes using KOH/DMSO intramolecular alkylation conditions.
  作者：Luc Dechoux、Maurice Ebel、Louis Jung、Jean Francois Stambach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60138-7

  日期：1993.11

  Sequential treatment of gamma,delta-ketoalkenes with aqueous NBS in DMSO and KOH as solid provides (Z)-cyclopropanes in good overall yields with a diastereoselective excess >99%.
• A practical one-pot radical-ionic sequence for the preparation of epoxides: application to the synthesis of unnatural polyhydroxylated alkaloids
  作者：Eduardo Peralta-Hernández、Omar Cortezano-Arellano、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.042

  日期：2011.12

  An efficient one-pot sequence for the preparation of epoxides from alpha-iodoesters or alpha-iodonitriles and allylic alcohols is described. This sequence is based on the use of iodine atom transfer reaction onto allylic alcohols followed by a ring closing epoxidation reaction of the halohydrin intermediates. The feasibility of this sequence is showcased in the synthesis of the perhydroaza-azulene, an unnatural analog of castanospermine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deplacements homolytiques intramoleculaires : V - epoxy-2,3 propanation des acides et derives par thermolyse du peroxyde d'allyle et de t-butyle
  作者：E. Montaudon、F. Rakotomanana、B. Mailiard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96373-2

  日期：1985.1