2-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-6-yn-3-ol | 74377-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-6-yn-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-8-trimethylsilyloct-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 74377-88-1
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: KHGHNGXJILCDOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-6-yn-3-ol 在 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.34h， 生成 2-<8-fluoro-4,12-dimethyl-18-(trimethylsilyl)octadeca-4(E),8(Z),12(E)-trien-16-ynyl>-4(S),6(S)-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  多烯环化中的阳离子稳定助剂。5.氟原子在仿生多烯环化中作为阳离子稳定助剂。2. 类固醇的不对称合成

  摘要：

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高

  DOI：

  10.1021/ja00055a020
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔基二乙缩醛 在 盐酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-methyl-8-(trimethylsilyl)oct-1-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Propargylsilane function as a terminator of biomimetic polyene cyclizations leading to steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00535a063

文献信息

• Propargylsilane function as a terminator of biomimetic polyene cyclizations leading to steroids
  作者：Rudolf Schmid、Peter L. Huesmann、William S. Johnson

  DOI：10.1021/ja00535a063

  日期：1980.7
• Cation-stabilizing auxiliaries in polyene cyclizations. 5. The fluorine atom as a cation-stabilizing auxiliary in biomimetic polyene cyclizations. 2. Asymmetric synthesis of a steroid
  作者：William S. Johnson、Vernon R. Fletcher、Balan Chenera、William R. Bartlett、Fook S. Tham、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/ja00055a020

  日期：1993.1

  The use of the fluorine atom an a cation-stabilizing (C-S) auxiliary for enhancing polyene cyclization has been improved in synthetic effectiveness by the demonstration that an acetal 5 can be converted to a racemic fluorocycle, bearing the natural backbone configuration of the steroids

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高