2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate | 202923-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-oxo-1H-quinolin-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 202923-79-3
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO₄S
• 分子量: 293.223
• InChiKey: PUNNVGOTBBXCQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)quinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的交叉偶联反应合成4-杂芳基喹啉酮

  摘要：

  通过4-喹啉基三氟甲磺酸与苯并噻唑/苯并恶唑/噻唑/恶唑/苯并咪唑之间的钯/铜催化的偶联反应，开发了一种方便有效的合成4-杂芳基喹啉酮的方法。生物学评估表明，某些获得的产物对人源性活癌细胞系具有体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.056
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸促进的2-炔基苯基异硫氰酸酯和异氰酸酯的环异构化：多种吲哚衍生物的新型合成方法†

  摘要：

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob00825a

文献信息

• Hydrogen bond induced enantioselectivity in Mn(salen)-catalysed sulfoxidaton reactions
  作者：Felix Voss、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c0cc04636a

  日期：——

  A chiral Mn(salen) complex exhibiting two lactam binding sites at two rigid 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one skeletons is capable of enantioselective sulfoxidation due to spatially remote substrate hydrogen bonding.

  具有两个刚性的1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬-2-酮骨架上两个内酰胺结合位点的一种手性Mn(salen)络合物，由于空间上远离底物的氢键作用，能够进行手性选择性的亚砜氧化反应。
• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096631A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型的抗菌化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的应用。
• N,N-bis-heteroaryl methylamines: Potent anti-mitotic and highly cytotoxic agents
  作者：Ilhem Khelifi、Timothée Naret、Abdallah Hamze、Jérome Bignon、Hélène Levaique、Maria Concepcion Garcia Alvarez、Joëlle Dubois、Olivier Provot、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.038

  日期：2019.4

  quinazoline ring is possible and often beneficiary for a high level of cytotoxicity. We have also showed that a carbazole or an indole nucleus are very effective as B-rings in this series, leading to anti-cancer drugs 1 having a sub-nanomolar level of cytotoxicity (1a: IC50 = 70 pM against HCT116 cells). 1a also display a high level of cytotoxicity against four other human cancer cells and inhibited tubulin assembly

  描述了一系列N，N-双-杂环-甲基胺1的合成和评价，其为异氮杂紫红素类似物。已证明用喹啉或喹唑啉环代替CA-4，iso CA-4和异氮杂紫宁中存在的3,4,5-三甲氧基苯基A-环是可能的，并且对于高水平的细胞毒性通常是有益的。我们还表明，咔唑或吲哚核作为该系列中的B环非常有效，导致抗癌药物1的细胞毒性水平低于纳摩尔水平（1a：IC 50  = 70 pM，针对HCT116细胞）。1a还显示出对其他四种人类癌细胞的高细胞毒性，并以微摩尔水平抑制了微管蛋白的组装。此外，浓度为5 nM时，1a使细胞周期停滞在细胞周期的G2 / M期，并诱导HCT116细胞凋亡。还显示在几个小时后，浓度为10 nM的1a完全破坏了Matrigel上的内皮网络形成。
• A Convenient Synthesis of Nitrogen-Containing Heterocycles Bearing Amino Substituents from Heteroaryl Triflates
  作者：Sandro Cacchi、Antonella Carangio、Giancarlo Fabrizi、Leonardo Moro、Paola Pace

  DOI：10.1055/s-1997-1041

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles bearing amino substituents were prepared by the reaction of the corresponding nitrogen-containing heteroaryl triflates with amines. The reaction affords good results with primary and secondary amines, and with aliphatic and aromatic amines. The whole triflation/amination process can also be conducted as a one-pot operation.

  含有氨基取代基的含氮杂环化合物通过相应含氮杂芳基三氟甲磺酸盐与胺的反应制备得到。该反应在伯胺和仲胺以及脂肪胺和芳香胺中均取得了良好结果。整个三氟甲磺酰化/胺化过程亦可作为一步操作进行。
• COMPOUNDS WITH TUBULIN POLYMERISATION INHIBITORY ACTIVITY AND IMMUNOMODULATORY PROPERTIES
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SACLAY

  公开号：US20210230140A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention relates to the Compound of following formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing such a compound and a method for preparing such a compound.

  本发明涉及以下式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物以及制备该化合物的方法。