2-(4-chlorobenzyl)benzo[d]thiazole | 17142-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzyl)benzothiazole；2-(p-Chlorbenzyl)-benzothiazol；2-(4-Chlorobenzyl)-1,3-benzothiazole；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 17142-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• 分子量: 259.759
• InChiKey: BIMOUVYIYZBCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)benzo[d]thiazole 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以40 mg的产率得到1,3-苯并噻唑-2-基(4-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由2-氨基苯硫醇和芳基乙炔或苯乙烯形成的元素硫介导的2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化反应，用于合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑。在无金属的条件下，元素硫被用作有效的氧化剂，以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob02430d
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-chlorobenzyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰hydr酮选择性构建2-取代的苯并噻唑

  摘要：

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03118

文献信息

• Elemental sulfur mediated synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and quinoxalines via decarboxylative coupling of 2-hydroxy/mercapto/amino-anilines with cinnamic acids
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Neetu Singh、Promod Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c6ra17491d

  日期：——

  An easy and practical method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzoxazoles and 2-benzylbenzothiazoles using sulfur mediated decarboxylative coupling of cinnamic acids with 2-hydroxyanilines and 2-mercaptoanilines respectively under metal- and solvent-free conditions. However, the reaction of 2-aminoanilines with cinnamic acids leads to the formation of 2-arylquinoxalines under the same

  已经开发了一种简单而实用的方法，分别在无金属和无溶剂条件下，使用肉桂酸与2-羟基苯胺和2-巯基苯胺的硫介导的脱羧偶联，来合成2-苄基苯并恶唑和2-苄基苯并噻唑。然而，在相同的反应条件下，2-氨基苯胺与肉桂酸的反应导致2-芳基喹喔啉的形成。转换是通用的，并且与许多功能组兼容。
• 一种C2取代2H-苯并噻唑苄基化衍生物的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111995598A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑苄基化衍生物的光催化合成方法。所述光催化合成方法为：将2H‑苯并噻唑与取代甲基苯混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如C2取代2H‑苯并噻唑苄基化衍生物。本发明通过以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成C2取代2H‑苯并噻唑苄基化衍生物的新方法，该方法原子经济性高、催化体系简单、产物收率良好、底物范围广，适于推广应用。
• S8-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Disulfide/Diselenide with Arylacetylenes/Styrenes: Access to 2-(Arylmethyl)-1,3-benzothiazoles/benzoselenazoles
  作者：Hongli Wu、Haifeng Gan、Caojian Feng、Lihuan Zhao、Mengru Cao

  DOI：10.1055/a-1665-8562

  日期：2022.1

  A novel S8-mediated approach to benzothiazoles/benzoselenazoles from bis(2-aminophenyl) disulfides/diselenides and phenylacetylenes or styrenes has been developed. 2-(Arylmethyl)-1,3-benzoselenazoles were comprehensively synthesized for the first time. The reactions proceeded in moderate to excellent yields, and with a gram-scale application.

  已经开发了一种从双（2-氨基苯基）二硫化物/二硒化物和苯乙炔或苯乙烯中提取苯并噻唑/苯并硒唑的新型 S8 介导方法。首次综合合成了2-(芳甲基)-1,3-苯并硒唑。反应以中等至极好的产率进行，并具有克级规模的应用。
• 一锅法合成2-取代苯并噻唑的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110845439B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明涉及了一种一锅法合成2‑取代苯并噻唑的方法。具体步骤如下：取邻碘苯胺类化合物、苯乙烯类化合物、单质硫、碱性介质、催化剂和配体溶于有机溶剂中，在100～140℃下搅拌10～24h反应获得2‑取代苯并噻唑；其中邻碘苯胺类化合物与苯乙烯类化合物的摩尔比为1：(1～3)；经冷却、萃取、干燥、柱层析分离得到纯产物。本发明优点如下：(1)反应条件较温和，反应活性高，反应产率较高，并且产物选择性高，底物拓展范围广。(2)催化体系避免了大量溶剂以及贵金属化合物的使用，成本低，安全方便，反应体系对环境污染小。(3)反应体系无需混合溶剂以及氧气的使用，从而避免了氧气使用时存在的潜在危险，为工业化的应用提供了参考价值。
• Merging photoredox with copper catalysis: enantioselective remote cyanation <i>via</i> 1,4-heteroaryl migration
  作者：Kang Guo、Chunyu Han、Xiaofei Xie、Bin Chen、Shujun Cao、Weidong Yuan、Kang Chen、Fang Liu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1039/d2cc04653a

  日期：——

  We have developed a photoredox/Cu dual catalyzed enantioselective remote cyanation via 1,4-heteroaryl migration. Experimental and computational studies have been carried out to reveal the reaction mechanism and explain the origins of the regio- and enantioselectivities of the remote cyanation process. This methodology exhibits mild conditions, a broad substrate scope and good regio- and enantioselectivities

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。