5-phenylpenta-2-en-1-ol | 75553-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenylpenta-2-en-1-ol
• 英文别名: 5-phenylpent-2-en-1-ol；5-Phenyl-2-penten-1-ol
• CAS: 75553-23-0；39520-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SJQRNJJCRWREAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpenta-2-en-1-ol 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-phenyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  非均相金属/手性胺的组合：多重中继催化进行多功能的生态友好合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。

  DOI：

  10.1002/anie.201310216
• 作为产物：
  描述：

  1-(oxiran-2-yl)-3-phenylpropyl acetate 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到5-phenylpenta-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chakraborty; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 7, p. 893 - 901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Cleavage of Silyl Ethers by an Oxoammonium Salt
  作者：Nicholas Leadbeater、Jacob Loman、Vincent Pistritto、Christopher Kelly

  DOI：10.1055/s-0035-1561498

  日期：——

  A method for the oxidative cleavage of silyl ethers to their corresponding carbonyl species mediated by an oxoammonium salt is described. The resulting aldehydes and ketones are obtained under mild reaction conditions with no observed overoxidation. For robust substrates, heating to reflux temperatures significantly reduces the reaction time.

  描述了一种由氧代铵盐介导的将甲硅烷基醚氧化裂解为其相应羰基物质的方法。所得醛和酮在温和的反应条件下获得，没有观察到过度氧化。对于坚固的基材，加热至回流温度可显着缩短反应时间。
• General, Simple, and Chemoselective Catalysts for the Isomerization of Allylic Alcohols: The Importance of the Halide Ligand
  作者：Elis Erbing、Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Ana E. Platero-Prats、Fabian Carson、Xiaodong Zou、Päivi Tolstoy、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201603825

  日期：2016.10.24

  Remarkably simple IrIII catalysts enable the isomerization of primary and sec‐allylic alcohols under very mild reaction conditions. X‐ray absorption spectroscopy (XAS) and mass spectrometry (MS) studies indicate that the catalysts, with the general formula [Cp*IrIII], require a halide ligand for catalytic activity, but no additives or additional ligands are needed.

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。
• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。
• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Lewis Basic Sulfide Catalyzed Electrophilic Bromocyclization of Cyclopropylmethyl Amide
  作者：Ying-Chieh Wong、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02557

  日期：2015.10.16

  A Lewis basic sulfide catalyzed electrophilic bromocyclization of cyclopropylmethyl amide has been developed. The catalytic protocol is applicable to both 1,1- and 1,2-substituted cyclopropylmethyl amides, giving oxazolines and oxazines in good yields and excellent diastereoselectivity.

  已经开发了路易斯碱性硫化物催化的环丙基甲基酰胺的亲电溴环化反应。该催化规程适用于1,1-和1,2-取代的环丙基甲基酰胺，从而以良好的收率和出色的非对映选择性提供了恶唑啉和恶嗪。