5-Bromopent-3-enylbenzene | 129413-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromopent-3-enylbenzene
• CAS: 129413-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: HXLWAQUJTUXKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromopent-3-enylbenzene 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-azido-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  平衡烯丙基叠氮化物的高度选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0cc01316a
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpenta-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-Bromopent-3-enylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted碱催化下环氧化物的环扩展：β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应，提供2,4,5-三取代的1,3-氧杂唑烷

  摘要：

  开发了在布朗斯台德碱催化下环氧化物的新型扩环反应。β，γ-环氧酯与亚胺的正式[3 + 2]环加成反应是在三氮杂双环癸烯（TBD）作为优良的Brønsted碱催化剂存在下进行的，可在高浓度下提供2,4,5-三取代的1,3-恶唑烷非对映选择性方式。该反应涉及在布朗斯台德碱催化剂的帮助下环氧化物的开环，生成在烯丙基位置具有醇盐的α，β-不饱和酯，将其正式用作1,3-偶极的合成等价物，随后通过与亚胺的环加成反应逐步进行。这种方法可以从容易获得的对映体富集的环氧化物轻松合成对映体富集的1,3-氧恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201505893

文献信息

• Copper-Free Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Olivier Jackowski、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201000577

  日期：2010.4.26

  Open wide and say AAA: The copper‐free asymmetric allylic alkylation reaction of Grignard reagents, catalyzed by N‐heterocyclic carbenes, is reported for allyl bromide derivatives. This reaction offers good enantioselectivity and good to excellent γ regioselectivity, particularly for the formation of quaternary chiral centers (see scheme; Mes=mesityl).

  张开嘴说AAA：据报道，N-杂环卡宾催化了格氏试剂的无铜不对称烯丙基烷基化反应，是烯丙基溴衍生物的反应。该反应提供了良好的对映选择性和良好的至优异的γ区域选择性，特别是对于形成四元手性中心（参见方案； Mes ＝甲磺酰基）。
• Phosphite‐Catalyzed C−H Allylation of Azaarenes via an Enantioselective [2,3]‐Aza‐Wittig Rearrangement
  作者：Abdul Motaleb、Soniya Rani、Tamal Das、Rajesh G. Gonnade、Pradip Maity

  DOI：10.1002/anie.201906681

  日期：2019.10

  A phosphite-mediated [2,3]-aza-Wittig rearrangement has been developed for the regio- and enantioselective allylic alkylation of six-membered heteroaromatic compounds (azaarenes). The nucleophilic phosphite adducts of N-allyl salts undergo a stereoselective base-mediated aza-Wittig rearrangement and dissociation of the chiral phosphite for overall C-H functionalization of azaarenes. This method provides

  已开发出亚磷酸酯介导的[2,3]-氮杂-维蒂希重排用于六元杂芳族化合物（氮杂芳烃）的区域和对映选择性烯丙基烷基化。N-烯丙基盐的亲核亚磷酸酯加合物经历了立体选择性碱基介导的氮杂-维蒂希重排和手性亚磷酸酯的解离，以实现氮杂芳烃的整体CH功能化。该方法可有效进入异喹啉，喹啉和吡啶体系中的叔手性和季手性中心，可同时承受烯丙基和氮杂芳烃上的多种取代基。还证明了用手性亚磷酸酯催化具有合成上有用的产率和对映选择性。
• 一种3-叠氮基丙硅烷的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111153924B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种3‑叠氮基丙硅烷的合成方法，首先是通过烯丙基溴来合成烯丙基叠氮，由于烯丙基叠氮在室温条件容易发生[3，3]重排反应，因此得到的是一组叠氮分别在烯丙基两端的混合物。然后，在Karstedt’s催化剂(0.25mol％)作用下，有机溶剂作为溶剂，二甲基苯硅烷(4 equiv)或者其它硅烷试剂作为硅源与烯丙基叠氮混合物发生选择性反应，利用末端烯烃和中间烯烃发生氢硅化反应的速率差异，结合[3，3]重排反应可以选择性地得到3‑叠氮基丙硅烷化合物。
• Rhenium-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation and Carboamination of Alkynes for the Synthesis of C3-Substituted Benzofurans and Indoles
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01619

  日期：2019.7.19

  route to synthesize de novo C3-substituted benzofurans and indoles under mild conditions in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the rhenium played the role of a π acid catalyst to activate the alkynes, followed by a charge-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。
• Pesticidal activity of functionalized cyclopropanes
  申请人：——

  公开号：US20030149103A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides functionalized cyclopropane compounds that have pesticidal and/or TMOF activity. The pesticidal compounds and other compounds of the present invention are usefully employed in the control of pests, particularly insect pests such as mosquitoes, which ingest blood.

  本发明提供了具有杀虫和/或TMOF活性的功能化环丙烷化合物。本发明的杀虫化合物和其他化合物在控制害虫方面具有实用价值，特别是对吸食血液的昆虫害虫如蚊子。