5-phenylpenta-2-en-1-tert-butyldimethylsilyl ether | 160805-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylpenta-2-en-1-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)[(5-phenylpent-2-en-1-yl)oxy]silane；tert-butyl-dimethyl-(5-phenylpent-2-enoxy)silane
• CAS: 160805-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₈OSi
• 分子量: 276.494
• InChiKey: HDWXPGZPTYZTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpenta-2-en-1-tert-butyldimethylsilyl ether 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到5-phenyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  用氧铵盐氧化裂解甲硅烷基醚

  摘要：

  描述了一种由氧代铵盐介导的将甲硅烷基醚氧化裂解为其相应羰基物质的方法。所得醛和酮在温和的反应条件下获得，没有观察到过度氧化。对于坚固的基材，加热至回流温度可显着缩短反应时间。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561498
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2S,3R)-3-phenethyl-thiiranylmethoxy)-silane 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到5-phenylpenta-2-en-1-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  硫烷极温和的脱硫；从香叶醇到（+）-和（-）-芳樟醇的有效转化

  摘要：

  三乙基硼烷引发的氢化三丁基锡自由基反应可在-78°C的条件下将硫杂环丁烷高效转化为烯烃。对映体纯的（+）-和（-）-芳樟醇在包括烯烃形成反应在内的四个步骤中从香叶醇衍生而来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73471-x

文献信息

• Catalytic, stereospecific syn-dichlorination of alkenes
  作者：Alexander J. Cresswell、Stanley T.-C. Eey、Scott E. Denmark

  DOI：10.1038/nchem.2141

  日期：2015.2

  As some of the oldest organic chemical reactions known, the ionic additions of elemental halogens such as bromine and chlorine to alkenes are prototypical examples of stereospecific reactions, typically delivering vicinal dihalides resulting from anti-addition. Although the invention of enantioselective variants is an ongoing challenge, the ability to overturn the intrinsic anti-diastereospecificity

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。
• Copper‐Catalyzed Coupling Reaction of Secondary Alkyl 2‐Pyridinesulfonates with Alkyl Lithium‐Based Reagents
  作者：Yuta Sato、Akito Osada、Narihito Ogawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202300403

  日期：2023.7.21

  The Cu(OTf)2-catalyzed alkyl-alkyl coupling reaction of secondary alkyl sulfonates with RLi-based reagents prepared by transmetalation with soluble MgBr2 ⋅ THF3 in THF proceeded with inversion of the configuration. RLi examined were nBuLi, sBuLi, and Ph(CH2)4Li. In contrast, soluble MgCl2 ⋅ THF2 in THF was suited for MeLi. (S)-14-Methyloctadecan-2-one, a sex pheromone produced by lichen moths, was

  Cu(OTf) 2催化的仲烷基磺酸盐与RLi基试剂的烷基-烷基偶联反应是通过在THF中用可溶性MgBr 2  · THF 3进行金属转移而制备的，并进行构型反转。检验的RLi是n BuLi、s BuLi和Ph(CH 2 ) 4 Li。相反，THF 中的可溶性 MgCl 2  ⋅ THF 2适用于 MeLi。合成了地衣蛾产生的性信息素( S )-14-甲基十八烷-2-酮。
• Oxidative Cleavage of Silyl Ethers by an Oxoammonium Salt
  作者：Nicholas Leadbeater、Jacob Loman、Vincent Pistritto、Christopher Kelly

  DOI：10.1055/s-0035-1561498

  日期：——

  A method for the oxidative cleavage of silyl ethers to their corresponding carbonyl species mediated by an oxoammonium salt is described. The resulting aldehydes and ketones are obtained under mild reaction conditions with no observed overoxidation. For robust substrates, heating to reflux temperatures significantly reduces the reaction time.

  描述了一种由氧代铵盐介导的将甲硅烷基醚氧化裂解为其相应羰基物质的方法。所得醛和酮在温和的反应条件下获得，没有观察到过度氧化。对于坚固的基材，加热至回流温度可显着缩短反应时间。
• An extremely mild desulfurization of thiiranes; an efficient transformation from geraniol to (+)- and (−)-linalool
  作者：Jun'ichi Uenishi、Yuhki Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73471-x

  日期：1994.9

  Thiirane was transformed to alkene very efficiently at −78°C by triethylborane initiated radical reaction with tributyltin hydride. Enantiomerically pure (+)- and (−)-linalools were derived from geraniol in four steps including the alkene formation reaction.

  三乙基硼烷引发的氢化三丁基锡自由基反应可在-78°C的条件下将硫杂环丁烷高效转化为烯烃。对映体纯的（+）-和（-）-芳樟醇在包括烯烃形成反应在内的四个步骤中从香叶醇衍生而来。