2-((4-fluorophenyl)thio)aniline | 3169-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)thio)aniline
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenylsulfanyl)phenylamine；2-(4-fluorophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 3169-85-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FNS
• 分子量: 219.283
• InChiKey: PVQSNTZPQXXQRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)thio)aniline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 7-fluoro-4-dibenzothiopheneacetamide
  参考文献：
  名称：

  新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明

  摘要：

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无

  公开号：

  JP2018090561A
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-((4-fluorophenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  新規なトリアジン化合物、それを用いた有機電子素子及び植物栽培用照明

  摘要：

  三重态能级较高，耐热性优异，在作为有机电子元件材料时，提供能实现元件高效化、低电压化、长寿命化的三嗪化合物。具体结构如下一般式〔１〕所示，其中三嗪骨架部分与二苯并呋喃或二苯并噻吩骨架部分通过联结苯骨架部分而成的三嗪化合物。其中，Ｘ为氧原子或硫原子。【选择图】无

  公开号：

  JP2018090561A

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Supported Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with Aryl Halides: Base-Controlled Differential Arylthiolation of Bromoiodobenzenes
  作者：Sukalyan Bhadra、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.200900358

  日期：2009.10

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes the S-arylation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic thiols with aryl as well as heteroaryl halides under aerobic, ligand-free conditions. This protocol provides an easy access to a variety of thioethers as well as unsymmetrical bis-thioethers by base-controlled differential coupling of thiols with iodo- and bromo-substituents in an aromatic

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。
• DIBENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF - 424
  申请人：Brown Dean

  公开号：US20090318415A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds the following formula: wherein Z is as described in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising the same, and methods of treating bipolar disorder, an anxiety disorder, a mood disorder or schizophrenia or other psychotic disorder with said compounds.

  合成以下公式：其中Z如规范中所述，其药学上可接受的盐，包含相同物质的组合物，以及使用该化合物治疗双相情感障碍、焦虑障碍、情绪障碍或精神分裂症或其他精神障碍的方法。
• Copper Powder Catalyzed Direct Ring-Opening Arylation of Benzazoles with Aryl Iodides in Polyethylene Glycol
  作者：Lifang Yao、Qing Zhou、Wei Han、Shaohua Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201201166

  日期：2012.12

  The expedient and efficient copper powder catalyzed direct ring-opening arylation of benzazoles with aryl iodides in polyethylene glycol that proceeds in the absence of an added ligand has been developed. The protocol provides facile access to 2-(arylthio)anilines and 2-phenoxyanilines in high yields with a wide tolerance of functional groups. Transmission electron microscopy confirmed that the active

  已经开发了方便且有效的铜粉催化苯并唑与芳基碘在聚乙二醇中的直接开环芳基化反应，该反应在没有添加配体的情况下进行。该协议提供了对 2-（芳硫基）苯胺和 2-苯氧基苯胺的高产率和广泛的官能团耐受性的轻松访问。透射电子显微镜证实，活性催化剂是在标准反应条件下原位生成铜纳米颗粒的结果，这是开发高效金属铜催化剂的另一种途径。此外，催化系统最多可循环使用六次。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Mediated Radical C(sp²/sp³)–S Bond Cleavage and Group-Transfer Cyclization
  作者：Kai Luo、Wen-Chao Yang、Kai Wei、Yue Liu、Jun-Ke Wang、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02837

  日期：2019.10.4

  cascade radical C(sp2/sp3)-S bond cleavage and group-transfer cyclization is disclosed. Triggered by alkyl radicals, varieties of 2-isocyanoaryl thioethers containing aliphatic, aryl, and heteroaromatic groups can be cleaved and precisely reinstalled to give benzothiazole derivatives. Mechanistic studies reveal that the cascade reaction undertakes an intermolecular pathway, and the inner radical sources

  公开了一种级联自由基C（sp2 / sp3）-S键裂解和基团转移环化的新策略。由烷基引发，含有脂肪族，芳基和杂芳族基团的2-异氰基芳基硫醚可以被裂解并精确地重新安装，得到苯并噻唑衍生物。机理研究表明，级联反应采用分子间途径，并且内部自由基源（R自由基）比源自二叔丁基过氧化物的甲基自由基具有更高的优先级。
• Efficient CS Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides Catalyzed by Cu(OAc)₂·H₂O and 2,2′-Biimidazole
  作者：Chenglong Zong、Jianli Liu、Shengyan Chen、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201300830

  日期：2014.3

  The classical Ullmann CS cross coupling reaction of aryl iodides with aromatic/alkyl thiols under catalysis of 15 mol% Cu(OAc)2·H2O and 15 mol% 2,2′‐biimidazole works at 80°C in DMSO for 3 h to provide a variety of aryl sulfides in good to excellent yields.

  经典的乌尔曼Ç  S的交叉偶联反应芳基碘与芳族/烷基硫醇在15％（摩尔）的Cu（OAc）的催化2 ·H 2在80℃下O和15摩尔％的2,2'-联咪唑作品在DMSO为3小时后即可提供各种芳基硫化物，收率好至极好。