3-ethylnon-8-en-3-ol | 88295-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethylnon-8-en-3-ol
• CAS: 88295-56-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: JKILATQHPAHRJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 3-戊酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-ethylnon-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DTBB催化的6-氯-1-己烯和相关体系的锂化：合成有用的温度依赖性行为

  摘要：

  6-氯-1-己烯的反应1与锂粉末和4,4'-二-催化量叔在THF -butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）在-78℃下，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电子[卜反应吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]得到，用水水解后，预期的产品3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。对于三阶导数6，由于相应的叔有机锂中间体7的极大的不稳定性，在-30℃下仅环状化合物10可以被分离，该叔有机锂中间体7甚至在-78℃下也经历了质子提取。在-78℃或-30℃下从烯丙基2-氯-苯基醚11中仅分离出相应的环状化合物14。在所有情况下，都假定发生了比自由基更好的碳负离子环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00415-x

文献信息

• Intramolecular carbolithiation promoted by a DTBB-catalysed chlorine–lithium exchange
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz、Fernando F Huerta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.012

  日期：2003.10

  The reaction of 6-chlorohex-1-ene 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −78°C gives the corresponding organolithium intermediate 2, which by reaction with different electrophiles affords, after hydrolysis with diluted hydrochloric acid, the expected products 3. The same reaction performed at −30°C gives cyclopentyl derivatives 5, probably

  6-氯己-1-烯1与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在THF中于-78°C反应，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电试剂反应，经稀盐酸水解后，可提供预期的产物3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。当起始材料中的双键包含烷基取代基时，例如化合物6和9，相应的环化被抑制，因此分别获得了相应的无环产物8和11。然而，当在相同位置上的取代基是苯基时，如在原料12和15中一样，分别分离了环化产物14和17。在第二起始氯化物材料18的情况下，该反应可以针对分别在-78或-30℃下工作的无环产物20或环状产物22，如在未取代的情况下发生的那样。氯化物1。对于叔氯衍生物如图23所示，由于相应的叔有机锂中间体24的极大的不稳定性，因此即使在-78℃也仅发生了质子提取，因此在-30℃下仅可以分离环状化合物27。
• Photoinduced Reduction of<i>gem</i>-Dichlorocyclopropanes with SmI₂and Benzenethiol
  作者：Akiya Ogawa、Syoji Ohya、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1246/cl.1997.275

  日期：1997.3

  Upon irradiation with visible light, gem-dichlorocyclopropanes undergo reductive dechlorination with samarium diiodide and benzenethiol to provide the corresponding cyclopropanes in good yields. The reaction may proceed via the hydrogen abstraction from PhSH by cyclopropyl radicals formed in situ by the reduction with SmI2.

  在可见光照射下，钆-二氯环丙烷与二碘化钐和苯硫醇进行还原脱氯，以良好的收率提供相应的环丙烷。反应可以通过用 SmI 2 还原原位形成的环丙基自由基从 PhSH 夺氢而进行。
• A novel photoinduced reduction system of low-valent samarium species: reduction of organic halides and chalcogenides, and its application to carbonylation with carbon monoxide
  作者：Yukihito Sumino、Nami Harato、Yuri Tomisaka、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.070

  日期：2003.12

  irradiation is found to enhance the reducing ability of samarium diiodide (SmI2) dramatically. Organic halides (RCl, RBr, RI) and chalcogenides (RSPh, RSePh, RTePh) are smoothly reduced to the corresponding hydrocarbons by using this SmI2–hv system. The photoactivation can be also applied to ytterbium diiodide (YbI2) successfully. When the reduction of alkyl chlorides (RCl) by using the SmI2–hv system is conducted

  发现可见光照射可显着增强二碘化sa（SmI 2）的还原能力。通过使用此SmI 2 - hv系统，有机卤化物（RCl，RBr，RI）和硫族化物（RSPh，RSePh，RTePh）可以平滑地还原为相应的烃。光活化也可以成功地应用于二碘化（（YbI 2）。当在一氧化碳的压力下使用SmI 2 - hv系统还原烷基氯化物（RCl）时，会获得不对称的酮（RC（O）CH 2 R）作为羰基化产物。机械途径可能涉及酰基sa物种（RC（O）SmI 2），然后进行二聚化，然后用SmI 2还原，得到不对称的酮。
• KANG, JAHYO, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 4, 525-534
  作者：KANG, JAHYO

  DOI：——

  日期：——
• DTBB-catalysed lithiation of 6-chloro-1-hexene and related systems: synthetically useful temperature-dependent behaviour
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz、Fernando F Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00415-x

  日期：2002.4

  The reaction of 6-chloro-1-hexene 1 with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 5% molar) in THF at −78°C gives the corresponding organolithium intermediate 2, which by reaction with different electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe] affords, after hydrolysis with water, the expected products 3. The same reaction performed at −30°C gives cyclopentyl

  6-氯-1-己烯的反应1与锂粉末和4,4'-二-催化量叔在THF -butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）在-78℃下，得到相应的有机锂中间体2，通过与不同的亲电子[卜反应吨CHO，苯甲醛，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe]得到，用水水解后，预期的产品3。在-30℃下进行的相同反应可能通过将开链中间体2环化而得到环状有机锂化合物4，从而得到环戊基衍生物5。对于三阶导数6，由于相应的叔有机锂中间体7的极大的不稳定性，在-30℃下仅环状化合物10可以被分离，该叔有机锂中间体7甚至在-78℃下也经历了质子提取。在-78℃或-30℃下从烯丙基2-氯-苯基醚11中仅分离出相应的环状化合物14。在所有情况下，都假定发生了比自由基更好的碳负离子环化。