1-(2'-bromophenyl)-2-methyl-3-pentanone | 252935-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-bromophenyl)-2-methyl-3-pentanone
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-2-methyl-pentan-3-one；1-(2-Bromophenyl)-2-methylpentan-3-one
• CAS: 252935-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: LPWUSQOHAQCVSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromophenyl)-2-methyl-3-pentanone 在 chromium dichloride 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-ethyl-2-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇烷基化/ Cr（II）/ Ni（II）介导的羰基加成序列从2-溴苄基溴高效合成2-和3-取代的茚

  摘要：

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01541-5
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 2-溴溴苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到1-(2'-bromophenyl)-2-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型的钯催化的分子内氧化还原反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种新型的钯催化的氧化还原反应，该反应由2-（2-溴苄基）酮形成烯酮，而HBr总体损失。反应的范围和局限性由一系列环状和非环状底物证明。该机制最可能涉及分子内芳基钯烯醇化物的形成，并且与甲硅烷基烯醇醚与乙酸钯的氧化有关。

  DOI：

  10.1021/ol015813m

文献信息

• Investigation of a novel diamine based chiral auxiliary in the asymmetric alkylation of ketones
  作者：Sarah L. Clarke、Christina M. McSweeney、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.006

  日期：2014.2
• A Novel Palladium-Catalyzed Intramolecular Redox Reaction
  作者：Klemens Högenauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol015813m

  日期：2001.5.1

  [reaction: see text] A new type of palladium-catalyzed redox reaction is described, forming enones from 2-(2-bromobenzyl)-ketones with an overall loss of HBr. The scope and limitations of the reaction are demonstrated by a series of cyclic and acyclic substrates. The mechanism most probably involves the formation of an intramolecular arylpalladium enolate and is related to the oxidation of silyl enol

  [反应：见正文]描述了一种新型的钯催化的氧化还原反应，该反应由2-（2-溴苄基）酮形成烯酮，而HBr总体损失。反应的范围和局限性由一系列环状和非环状底物证明。该机制最可能涉及分子内芳基钯烯醇化物的形成，并且与甲硅烷基烯醇醚与乙酸钯的氧化有关。
• Efficient synthesis of 2- and 3-substituted indenes from 2-bromobenzyl bromide through an enolate alkylation/Cr(II)/Ni(II)-mediated carbonyl addition sequence
  作者：Ronald L. Halterman、Chengian Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01541-5

  日期：1999.10

  efficient new synthesis of 2- and 3-substituted indenes has been developed based on the nickel-catalyzed chromium(II)-promoted addition of aryl bromides to a tethered ketone carbonyl. Several tethered bromoaryl ketones were prepared through enolate alkylation of acyclic or cyclic ketones with 2-bromobenzyl bromide. Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi closure of the resulting bromoaryl ketones followed by acid promoted

  基于镍催化的铬（II）促进的芳基溴化物向束缚的酮羰基的加成反应，已开发出一种有效的新合成2-和3-取代的茚基的方法。通过用2-溴苄基溴对无环或环状酮进行烯丙基化烷基化反应，制得了几种束缚的溴代芳基酮。所得到的溴芳基酮的Nozaki-Takai-Hiyama-Kishi封闭，然后酸促进的脱水作用，使三步顺序的总收率得到取代的茚满，收率范围为29％至58％。