3-ethyl-4,4-difluoro-hex-5-en-3-ol | 72797-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-4,4-difluoro-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 3-Ethyl-4,4-difluoro-5-hexen-3-ol；3-ethyl-4,4-difluorohex-5-en-3-ol
• CAS: 72797-71-8
• 化学式: C₈H₁₄F₂O
• 分子量: 164.195
• InChiKey: KRQSJYJIBBWIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙烯 、 3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-ethyl-4,4-difluoro-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  gem-（二氟烯丙基）锂：锂-卤素交换制备及其在有机硅和有机合成中的应用

  摘要：

  摘要 : GEM-二氟烯丙基锂可以通过正丁基锂和 CH2=CHCF2Br 在 -95 摄氏度下使用原位程序进行溴化锂交换来生成。当此 Li(CF2CHCH2) 制备在氯硅烷、醛、酮和酯的存在下进行时，分别为 R3SiCF2CH=CH2、RCH(OH)CF2CH=CH2、RR'C-(OH)CF2CH=CH 类型的产物，形成，通常产量良好。除了不对称取代的烯丙基锂试剂的 C=0 之外，还讨论了决定区域选择性的因素。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja00352a019

文献信息

• The generation of gem-difluoroallyllithium by the transmetalation reaction
  作者：Dietmar Seyferth、Karl R. Wursthorn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83532-9

  日期：1977.9

  3,3-Difluoroallyltrimethyltin was prepared by reaction of chlorodifluoromethane with the ylide reagent Ph3PCHCH2SnMe3 gem-Difluoroallyllithium, which was generated by the reaction of n-butyllithium with 3,3-difluoroallyltrimethyltin in THF at −95°, was of very limited stability at that temperature. However, in situ procedures and alternate incremental addition procedures allowed its application in

  3,3- Difluoroallyltrimethyltin通过用氯二氟甲烷的反应制备内鎓盐试剂博士3 PCHCH 2 SnMe 3宝石Difluoroallyllithium，这是由正丁基锂与THF中的3,3- difluoroallyltrimethyltin的反应在-95产生°，在那个温度下的稳定性非常有限。然而，原位程序和交替的增量添加程序允许其应用于由氯硅烷合成1,1-二氟烯丙基硅烷和由3-戊酮合成CH 2 = CHCF 2 C（OH）-Et 2的应用。
• gem-Difluoroallyllithium: Preparation by the transmetalation procedure and some reactions
  作者：Dietmar Seyferth、Karl R. Wursthorn

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83935-2

  日期：1979.12

  3,3-Difluoroallyltrimethyltin has been prepared by the reaction of β-trimethylstannylethylidenetriphenylphosphorane with chlorodifluoromethane. This tin compound reacts with n-butyllithium in tetrahydrofuran at -95°C to generate gem-difluoroallyllithium. The latter, however, is not stable in solution at that temperature. If generated in situ in the presence of a triorganochlorosilane, products of the

  3，3-二氟烯丙基三甲基锡是通过β-三甲基锡烷基亚乙基三苯基膦与氯二氟甲烷反应制得的。该锡化合物与四丁基呋喃中的正丁基锂在-95°C下反应生成宝石-二氟烯丙基锂。然而，后者在该温度下在溶液中不稳定。如果在三有机氯硅烷的存在下原位产生，则以高收率获得R 3 SiCF 2 CH ＝ CH 2类型的产物。通过交替增量加入的方法，将3-戊酮的C ＝ O键加成得到（C 2 H 5）2 C（OH）CF 2 CH ＝ CH 2。
• gem-Difluoroallyllithium: improved synthesis brings improved applicability
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/jo01299a055

  日期：1980.5
• SEYFERTH D.; WURSTHORN K. R., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 182, NO 4, 455-464
  作者：SEYFERTH D.、 WURSTHORN K. R.

  DOI：——

  日期：——
• SEYFERTH D.; SIMON R. M.; SEPELAK D. J.; KLEIN H. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2273-2274
  作者：SEYFERTH D.、 SIMON R. M.、 SEPELAK D. J.、 KLEIN H. A.

  DOI：——

  日期：——