1-(2-Amino-5-chlorophenyl)-4-chlorobutan-1-one | 158875-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Amino-5-chlorophenyl)-4-chlorobutan-1-one
• CAS: 158875-31-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 232.109
• InChiKey: BUXTVGINMQPKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Amino-5-chlorophenyl)-4-chlorobutan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(2-氨基-5-氯苯基)环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过BCl 3 / GaCl 3诱导的苯胺与腈的缩合反应合成新一代逆转录酶抑制剂（sugasawa反应）

  摘要：

  通过基于机理的邻酰基苯胺制备方法的改进，以高总收率实现了1的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85011-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 对氯苯胺 在 gallium(III) trichloride 、 三氯化硼 作用下， 生成 1-(2-Amino-5-chlorophenyl)-4-chlorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯胺邻位酰化的原位NMR光谱研究（“ sugasawa反应”）：反应中间体的性质和路易斯酸对产率的影响

  摘要：

  在BCl 3和第二种Lewis酸存在下，腈对苯胺的邻位酰化反应似乎是通过包括所有四个组分的中间“超配合物”进行的。基于认识到第二路易斯酸的氯化物亲和力决定了超配合物的形成，产率得到了提高。发现苯胺质子化是不完全反应的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85010-0

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of an Indazole-Based Selective Protein Arginine Deiminase 4 (PAD4) Inhibitor
  作者：Caroline Chandra Tjin、Rebecca F. Wissner、Haya Jamali、Alanna Schepartz、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00283

  日期：2018.10.11

  Protein arginine deiminase 4 (PAD4) is a calcium-dependent enzyme that catalyzes the conversion of arginine to citrulline within target proteins. Dysregulation of PAD4 has been implicated in a number of human diseases, including rheumatoid arthritis and other inflammatory diseases as well as cancer. In this study, we report on the design, synthesis, and evaluation of a new class of haloacetamidine-based compounds as potential PAD4 inhibitors. Specifically, we describe the identification of 4,5,6-trichloroindazole 24 as a highly potent PAD4 inhibitor that displays >10-fold selectivity for PAD4 over PAD3 and >50-fold over PAD1 and PAD2. The efficacy of this compound in cells was determined by measuring the inhibition of PAD4-mediated H4 citrullination in HL-60 granulocytes.
• Aryne intermediates towards the preparation of herbicidal sulfamoyl urea and a process for their preparation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0852224B1

  公开（公告）日：2001-10-31
• US5426230A
  申请人：——

  公开号：US5426230A

  公开（公告）日：1995-06-20
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (S)-(-)-6-CHLORO-4-CYCLOPROPYL-3,4-DIHYDRO-4-[(2-PYRIDYL)ETHYNYL]-2(1H)-QUINAZOLINONE<br/>[FR] SYNTHESE ASYMETRIQUE DE (S)-(-)-6-CHLORO-4-CYCLOPROPYL-3,4-DIHYDRO-4-[(2-PYRIDYL)ETHYNYL]-2(1H)-QUINAZOLINONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995013273A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) An asymmetric synthesis of (S)-(-)-6-chloro-4-cyclopropyl-3,4-dihydro-4-[(2-pyridyl)ethynyl]-2(1H)-quinazolinone comprises the chiral addition of 2-pyridylacetylide to N1-protected 6-chloro-4-cyclopropyl-2-quinazolinone followed by removal of the protecting group.(FR) L'invention se rapporte à une synthèse asymétrique de (S)-(-)-6-chloro-4-cyclopropyl-3,4-dihydro-4-[(2-pyridyl)éthynyl]-2(1H)-quinazolinone qui comprend l'addition chirale de 2-pyridylacétylide à 6-chloro-4-cyclopropyl-2-quinazolinone protégée par N1, puis le retrait du groupe protecteur.
• Synthesis of a new generation reverse transcriptase inhibitor via the BCl3/GaCl3-induced condensation of anilines with nitriles (sugasawa reaction)
  作者：Ioannis N. Houpis、Audrey Molina、Alan W. Douglas、Lyndon Xavier、Joseph Lynch、R.P. Volante、P.J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85011-9

  日期：1994.9

  The synthesis of 1 was achieved in high overall yield through a mechanism-based improvement of the preparation of o-acyl anilines.

  通过基于机理的邻酰基苯胺制备方法的改进，以高总收率实现了1的合成。