1-cyclopropylhexan-1-one | 59148-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclopropylhexan-1-one
• CAS: 59148-64-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: BWVGSCJAFNGOLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylhexan-1-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Chlor-4-nonanol
  参考文献：
  名称：

  Corey,E.J.; Balanson,R.D., Heterocycles, 1976, vol. 5, p. 445 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-1-Cyclopropyl-hex-1-enyl)-[1,3,2]dioxaborinane 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-cyclopropylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-B -2-（1-环丙基-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷酮的高度非对映选择性合成。分离并氧化为烷基环丙基酮

  摘要：

  开发了一种基于Z -1-溴-1-烯基硼酸酯的方便，新颖的烷基环丙基酮的合成方法。可从文献程序容易获得的α-溴-（（Z）-1-烯基硼酸酯）与环丙基溴化镁在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“配合物”配合物。这些“酸酯”配合物经过分子内亲核取代反应，以良好的分离产率（68-82％）首次提供了相应的含环丙基丙基的（E）-1-链烯基硼酸酯。这些中间体中存在的碳骨架可通过用过氧化氢和乙酸钠氧化确认，以良好的收率（72-85％）得到相应的烷基环丙基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01841-0

文献信息

• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Strategic Application and Transformation of <i>ortho</i>-Disubstituted Phenyl and Cyclopropyl Ketones To Expand the Scope of Hydrogen Borrowing Catalysis
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F. J. Caputo、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/jacs.5b11196

  日期：2015.12.23

  The application of an iridium-catalyzed hydrogen borrowing process to enable the formation of α-branched ketones with higher alcohols is described. In order to facilitate this reaction, ortho-disubstituted phenyl and cyclopropyl ketones were recognized as crucial structural motifs for C-C bond formation. Having optimized the key catalysis step, the ortho-disubstituted phenyl products could be further

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。
• Ruthenium-catalyzed Isomerization of Alkenol into Alkanone in Water under Irradiation of Microwaves
  作者：Kenichi Ishibashi、Masaaki Takahashi、Yutaka Yokota、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.2005.664

  日期：2005.5

  Ruthenium catalyzed isomerization of alkenol into alkanone through a migration of C–C double bond was performed in water under irradiation of microwaves. When the reaction was performed in deuterium oxide instead of water, the trail of the migration was shown by H–D exchange reaction.

  在微波照射下，以铑为催化剂，通过C–C双键迁移过程，在水相中实现了烯醇向烷酮的异构化。当反应在重水而非普通水环境中进行时，通过H–D交换反应揭示了双键迁移的路径。
• Cyclopropylindole derivatives as selective serotonin reuptake inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030073849A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of depression, anxiety disorders, premature ejaculation, chronic pain, obsessive-compulsive disorder, feeding disorders, premenstrual dysphoric disorder, panic disorders and psychotic disorders including bipolar disorder and schizophrenia.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂和包含该化合物的药学上可接受的配方，用于治疗抑郁症、焦虑障碍、早泄、慢性疼痛、强迫症、进食障碍、经前期失调障碍、恐慌障碍以及包括双相情感障碍和精神分裂症在内的精神障碍。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Directed Oxidative Functionalization of Cyclopropanes
  作者：Melanie Sanford、Asako Kubota

  DOI：10.1055/s-0030-1260087

  日期：2011.8

  This report describes the palladium-catalyzed functionalization of cyclopropanes containing oxazoline, oxime ether, and pyridine directing groups. Three different oxidants were examined in these studies: IOAc, PhI(OAc)2, and benzoquinone. The reactions yielded products derived from 2˚ sp³ C-H functionalization and/or C-C activation of the cyclopropane ring. The outcome and the product distributions

  该报告描述了钯催化的含恶唑啉，肟醚和吡啶导向基团的环丙烷的官能化。在这些研究中检查了三种不同的氧化剂：IOAc，PhI（OAc）2和苯醌。该反应产生的产品来自2˚SP衍生³ CH官能化和/或环丙烷环的CC活化。结果和产物分布高度取决于底物的结构和氧化剂的性质。 环丙烷-CH官能化-钯-裂解-均相催化