2-propylcyclohex-2-enone | 59034-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Propylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 59034-18-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IPXQBSYBAIJUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-66 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propylcyclohex-2-enone 在 p90 reductase from Nicotiana tabacum 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 Triton X-100 作用下， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-2-propylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of the C–C Double Bond of Enones with the Reductases fromNicotiana tabacum

  摘要：

  来自烟草培养细胞的三种烯酮还原酶（p44、p74 和 p90）催化了烯酮 C-C 双键的不对称氢化反应。用 p44 还原酶还原 2-烷基-2-环己烯-1-酮可得到光学活性很高的（R）-2-烷基环己酮，而用 p90 还原酶反应可得到（S）-2-烷基环己酮。另一方面，用 p74 还原酶还原 2-亚烷基环己酮可得到 (S)-2-烷基环己酮。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.850
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮N,N-二甲基腙 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-propylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Marchetti, Mauro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1761 - 1765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (2-hydroxy)ethyl-thioureas useful as modulators of alpha2B adrenergic receptors
  申请人：ALLERGAN SALES, INC.

  公开号：US20020161051A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Compounds of formula (i) and of formula (ii) 1 wherein the symbols have the meaning disclosed in the specification, specifically or selectively modulate &agr; 2B and/or &agr; 2C adrenergic receptors in preference over &agr; 2A adrenergic receptors, and as such are useful for alleviating chronic pain and allodynia and have no or only minimal cardivascular and/or sedatory activity.

  式（i）和式（ii）的化合物 其中符号的含义在说明书中披露，特别或选择性地调节&agr; 2B 和/或&agr; 2C 肾上腺素受体，优先于&agr; 2A 肾上腺素受体，因此对缓解慢性疼痛和触痛有用，并且几乎没有或只有极小的心血管和/或镇静活性。
• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• Versatile Cu^I/Pd⁰Dual Catalysis for the Synthesis of Quaternary α-Allylated Carbonyl Compounds: Development, Mechanistic Investigations and Scope
  作者：Fady Nahra、Yohan Macé、Arnaud Boreux、Francois Billard、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201404015

  日期：2014.8.25

  We report herein a versatile cooperative dual catalysis reaction based on a CuI/Pd0 system. Mechanistic investigation shows that every component plays a crucial role in determining the reaction outcome. The reaction is successfully extended to various substrates; such as α,β‐unsaturated ketones, malonates and coumarins. The strategy tolerates different substitution patterns and affords good yields

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。
• Copper/Palladium-Catalyzed 1,4 Reduction and Asymmetric Allylic Alkylation of α,β-Unsaturated Ketones: Enantioselective Dual Catalysis
  作者：Fady Nahra、Yohan Macé、Dominique Lambin、Olivier Riant

  DOI：10.1002/anie.201208612

  日期：2013.3.11

  Cooperative efforts: The catalytic coupling of the two organometallic intermediates is possible through a Cu/Pd‐based dual catalysis (see scheme; LG=leaving group), in which the CuI catalytic cycle generates catalytically the starting material for the Pd0 catalytic cycle. Although reagents are present in stoichiometric amounts in the reaction mixture and are able to trap both active species, the desired

  合作努力：两种有机金属中间体的催化偶联可通过基于Cu / Pd的双重催化（参见方案； LG =离开基团）实现，其中Cu I催化循环催化生成Pd 0催化循环的起始原料。尽管试剂以化学计量存在于反应混合物中并且能够捕获两种活性物质，但所需的反应仍按计划进行。
• Carbocyclic ring expansion reactions via radical chain processes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c39880001404

  日期：——

  Free radical mediated ring expansion of cis- and trans-α-substituted-β-stannylcyclohexanones provides efficient routes to cis- and trans-cyclononenones and cyclodecenones; the cis-/trans-geometry of the precursor controls the alkene geometry of the ring-expanded product.

  的自由基介导的扩环的顺式-和反式- α -取代-β-stannylcyclohexanones提供有效的路线到顺式-和反式-cyclononenones和cyclodecenones; 前体的顺-/反式-几何形状控制环扩产物的烯烃的几何形状。