Tert-butyl 5-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,5-dioxopentoxy]-3-oxopentanoate | 915106-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 5-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,5-dioxopentoxy]-3-oxopentanoate
• 英文别名: tert-butyl 5-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,5-dioxopentoxy]-3-oxopentanoate
• CAS: 915106-43-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: XHRSRWOFSRFXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 5-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,5-dioxopentoxy]-3-oxopentanoate 在 [(R)-BINAP]RuBr₂ 咪唑 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 45.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 73.92h， 生成 (R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-pentyloxy]-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904
• 作为产物：
  描述：

  氰乙基纤维素 、 溴乙酸叔丁酯 在 二氯二茂钛 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 以88%的产率得到Tert-butyl 5-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,5-dioxopentoxy]-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904

文献信息

• Total Synthesis and Initial Biological Evaluation of New B-Ring-Modified Bryostatin Analogs
  作者：Paul A. Wender、Joshua C. Horan、Vishal A. Verma

  DOI：10.1021/ol0620904

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] The total synthesis and preliminary biological evaluation of the first bryostatin analogs (bryologs) to incorporate B-ring substitution are reported. Asymmetric syntheses of two new polyketide "spacer" domains are described, one exploiting the pseudosymmetry of the C1-C13 region. These fragments are convergently joined to the "recognition" domain through a remarkably versatile

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。