2-[(8'S,12'R,13'S)-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6-tetraene]-13'-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 358753-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[(8'S,12'R,13'S)-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6-tetraene]-13'-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 358753-74-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: FHYHONMWDNVCHK-LQNXUBFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(8'S,12'R,13'S)-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6-tetraene]-13'-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2,3,3a(R),9a(R),9b(S)-hexahydro-5-methoxy-9b-[2-[N-methyl-N-(phenylsulfonyl)amino]ethyl]-3-(ethylenedioxy)phenanthro[4,4a,4b,5-bcd]furan
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,7R,8S,10S,10aS)-4-methoxy-8-(methoxymethoxy)-10a-vinyl-5a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-7,10-methanocyclohepta[b]benzofuran-6-one 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(8'S,12'R,13'S)-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-15-oxatetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6-tetraene]-13'-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (−)-吗啡的简明路线

  摘要：

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.

  DOI：

  10.1039/b101668g

文献信息

• A concise route to (−)-morphine
  作者：Hiroshi Nagata、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/b101668g

  日期：——

  A concise enantio- and diastereocontrolled route to (−)-morphine has been developed starting from a bicyclo[3.2.1]octenone chiral building block through an acid-catalyzed tandem retro-aldol-oxonium ion-mediated hydrophenanthrene formation reaction as the key step.

  已经从双环[3.2.1]辛烯酮手性结构单元开始，通过酸催化的串联反醛醇-氧鎓离子介导的氢菲形成反应作为关键步骤，开发了一种简明的对映和非对映控制路线来制备 (-)-吗啡.