3-(4-methoxy-phenyl)-1-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propenone | 1227420-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-1-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1227420-57-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: FGYVUELBKKTFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-1-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propenone 在 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(3-(4-((4-(1-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates as potential SERMs with computational validation

  摘要：

  设计、合成和评估萘酰亚胺-香豆素/吡唑啉共轭物的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1039/d0ra01822h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(4-methoxy-phenyl)-1-(4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Development of pH-activatable fluorescent probes for rapid visualization of metastatic tumours and fluorescence-guided surgery via topical spraying

  摘要：

  已开发出一种pH可激活的探针，可通过局部喷洒快速检测包括小于2毫米的微小转移灶在内的癌症，进一步提高手术切除效果。

  DOI：

  10.1039/d1cc04408g

文献信息

• Synthesis, antimalarial and antitubercular activity of acetylenic chalcones
  作者：Renate H. Hans、Eric M. Guantai、Carmen Lategan、Peter J. Smith、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.062

  日期：2010.2

  A series of acetylenic chalcones were evaluated for antimalarial and antitubercular activity. The antimalarial data for this series suggests that growth inhibition of the W2 strain of Plasmodium falciparum can be imparted by the introduction of a methoxy group ortho to the acetylenic group. Most compounds were more active against non-replicating than replicating cultures of Mycobacterium tuberculosis

  评估了一系列炔属查耳酮的抗疟和抗结核活性。该系列的抗疟数据表明，恶性疟原虫W2菌株的生长抑制可通过在炔基上邻位引入甲氧基来实现。与结核分枝杆菌H 37 Rv的复制培养相比，大多数化合物对非复制的活性更高，这对现有的抗结核病药物而言是不同寻常的模式。
• 一种基于丙炔基成醚的酚羟基保护方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN108976156A

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明公开了一种基于丙炔基成醚的酚羟基保护方法，以溴丙炔与含有酚羟基的底物反应，生成丙炔基保护的苯基醚，该保护基团结构稳定，利于底物参与后续一系列反应；脱保护过程采用醇类做溶剂，反应体系中加入30‑100eq的醋酸铵，回流条件下反应，得到酚羟基脱保护后的目标物质；该方法能够选择性的脱去特定结构的酚羟基的丙炔基保护基，反应条件简单温和、副产物少、产率高，且不破坏其他苯基烷烃醚。
• 1,2,3-Triazole tethered β-lactam-Chalcone bifunctional hybrids: Synthesis and anticancer evaluation
  作者：Pardeep Singh、Raghu Raj、Vipan Kumar、Mohinder P. Mahajan、P.M.S. Bedi、Tandeep Kaur、A.K. Saxena

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.033

  日期：2012.1

  The manuscript describes the synthesis of novel 1,2,3-triazole tethered β-lactam-chalcone bifunctional hybrids via click chemistry approach utilizing azide-alkyne cycloaddition reactions and their evaluation as anticancer agents against four human cancer cell lines. The presence of a cyclohexyl substituent at N-1 of β-lactam ring and methoxy substituents, preferably ortho on ring A and para on ring

  原稿描述了新的1,2,3-三唑系留的合成β内酰胺的查耳酮的双官能杂合体通过利用叠氮化物-炔烃环加成反应和它们作为针对四种人类肿瘤细胞株的抗癌药物评价点击化学的方法。环己取代基中的N-1的存在下β内酰胺环和甲氧基取代基，优选邻位上环A和对位上的环B上的查耳酮显着提高合成支架的抗癌型材的最有效的表现出的试验化合物的分别针对A-549（肺），PC-3（前列腺），THP-1（白血病）和Caco-2（结肠）细胞系的IC 50值分别为<1、67.1，<1和6.37μM。
• <scp>7‐chloroquinoline‐chalcone</scp> /‐pyrazoline conjugates: Synthesis, <scp>antimycobacterial</scp> and cytotoxic activities
  作者：Sumit Kumar、Anu Saini、Ankush Kumar、Raghu Raj、Vipan Kumar

  DOI：10.1002/jhet.4486

  日期：2022.9

  cones and 7-chloroquinoline-pyrazolines were synthesized using 1,3-dipolar cycloaddition and evaluated for their antimycobacterial and cytotoxic activities. The compound having O-methoxy substituent on ring A and p-methoxy on ring B along with pyrazoline ring exhibited moderate activity and was noncytotoxic.

  使用 1,3-偶极环加成法合成了一系列 1 H -1,2,3-三唑连接的 7-氯喹啉-查耳酮和 7-氯喹啉-吡唑啉，并评估了它们的抗分枝杆菌和细胞毒活性。A环上具有O-甲氧基取代基和B环上对甲氧基以及吡唑啉环具有中等活性且无细胞毒性的化合物。
• 4-Aminoquinoline-chalcone/- N -acetylpyrazoline conjugates: Synthesis and antiplasmodial evaluation
  作者：Sumit Kumar、Anu Saini、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Raghu Raj、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.041

  日期：2017.9

  1H-1,2,3-triazole linked 4-aminoquinoline-chalcone/-N-acetylpyrazoline conjugates were synthesized and evaluated against cultured chloroquine (CQ) resistant strain. Antiplasmodial activities of the synthesized conjugates revealed dependence of activity on the length of the alkyl chain as well as on the presence of methoxy substituents on ring A/ring B of the chalcone. The most potent and non-cytotoxic conjugate showed comparable antiplasmodial activity with that of CQ with an IC50 value of 53.7 nM. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.