1-(2',3'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1587718-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2',3'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[2-(2,3-Dimethoxyphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-[2-(2,3-dimethoxyphenyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1587718-64-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: GDAXBLDVUICDLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔基的亲电碘代环合反应合成二苯并环庚烯-5-酮

  摘要：

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。

  DOI：

  10.1021/jo5001803
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯硼酸 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(2',3'-dimethoxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基炔酮与 NaNO2 的氧化环化用于发散合成含 NO2 螺[5.5]三烯酮、茚酮和硫黄酮

  摘要：

  已经描述了使用廉价的 NaNO 2作为硝基源的AK 2 S 2 O 8促进联芳基炔酮的硝化/螺环化。该级联反应由炔烃的硝化引发，然后进行 6-exo-trig 螺环化、脱芳构化，形成含 NO 2的螺[5.5]三烯酮，产率为 63-85%。本反应还提供了一种合成硝化茚酮和硫代黄酮的实用方法，收率可达 58-85%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200722

文献信息

• Trifluoromethylthiolative spirocyclization of biaryl ynones without leaving groups on the <i>para</i>-position of dearomatized aryl rings
  作者：You Liang、Sijin Wang、Huijuan Jia、Beibei Chen、Feng Zhu、Zhongyang Huo

  DOI：10.1039/d2nj01056a

  日期：——

  efficient strategy for the oxidative spirocyclization of biaryl ynones has been developed, where nonsubstituted groups were on the para-position of the dearomatized aryl rings. This cascade reaction uses the stable and readily available AgSCF3 as a trifluoromethylthio radical precursor and the reaction occurs smoothly in the presence of K2S2O8 and TBHP via a 6-exo-trig radical cyclization, providing a variety

  已经开发了一种直接有效的联芳基炔酮氧化螺环化策略，其中未取代的基团位于脱芳基芳环的对位。该级联反应使用稳定且易于获得的 AgSCF 3作为三氟甲硫基自由基前体，在 K 2 S 2 O 8和 TBHP存在下通过6 - exo -trig 自由基环化反应顺利进行，提供多种 SCF 3 -含有高产率的螺[5,5]三烯酮。
• <i>ipso</i>-Cyclization of unactivated biaryl ynones leading to thio-functionalized spirocyclic enones
  作者：Chada Raji Reddy、Uprety Ajaykumar、Amol D. Patil、Remya Ramesh

  DOI：10.1039/d3ob00974b

  日期：——

  Ceric ammonium nitrate (CAN)-promoted oxidative ipso-cyclization of unactivated biaryl ynones with S-centered radicals (SCN/SCF3) to access spiro[5,5]trienones has been established. This approach displayed excellent regioselectivity towards spirocyclization and tolerated a variety of functional groups. Dearomatization of hitherto unknown aryl/heteroaryl groups is also disclosed. DMSO is employed as

  硝酸高铈铵 (CAN) 促进未活化的联芳基炔酮与S中心自由基 (SCN/SCF 3 ) 的氧化原位环化反应生成螺[5,5]三烯酮。该方法对螺环化表现出优异的区域选择性，并且耐受多种官能团。还公开了迄今为止未知的芳基/杂芳基的脱芳构化。DMSO 用作低毒、廉价的溶剂以及氧源。
• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。
• Oxidative Cyclization of Aryl Ynones with NaNO ₂ for the Divergent Synthesis of NO ₂ ‐Containing Spiro[5.5]trienones, Indenones and Thioflavones
  作者：Wen‐Chao Yang、Liu‐Yu Shen、Jun‐Nan Li、Jian‐Guo Feng、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202200722

  日期：2022.11.8

  nitration/spirocyclization of biaryl ynones using inexpensive NaNO2 as nitro source has been described. This cascade reaction is triggered by nitration of alkyne and followed by 6-exo-trig spirocyclization, dearomatization, forming the NO2-containing spiro[5.5]trienones in 63–85% yields. The present reaction also provides a practical method for the synthesis of nitrated indenones and thioflavones with 58–85% yields

  已经描述了使用廉价的 NaNO 2作为硝基源的AK 2 S 2 O 8促进联芳基炔酮的硝化/螺环化。该级联反应由炔烃的硝化引发，然后进行 6-exo-trig 螺环化、脱芳构化，形成含 NO 2的螺[5.5]三烯酮，产率为 63-85%。本反应还提供了一种合成硝化茚酮和硫代黄酮的实用方法，收率可达 58-85%。