(3R,4R,5R,6S,7S)-7-allyl-1-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-ol | 1354826-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S,7S)-7-allyl-1-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S,7S)-1-benzyl-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-prop-2-enylazepan-3-ol
• CAS: 1354826-63-3
• 化学式: C₃₇H₄₁NO₄
• 分子量: 563.737
• InChiKey: XZNOFKMDNBGTNQ-HKPHLGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S,7S)-7-allyl-1-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 α-C-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-N-benzylamino-1-deoxyidonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Debenzylation of C-Allyl Iminosugars Enables Their Stereocontroled Structure Diversification at the C-2 Position

  摘要：

  A C-2 regioselective debenzylative cycloetherification/reductive elimination sequence applied to perbenzylated C-allyl iminosugars is described. This NIS/TMSOTf-triggered deprotection was successfully applied to five-, six-, and seven-membered C-allyl iminosugars including 1,2 cis and 1,2 trans stereoisomers. It allows rapid introduction of structural diversity at the key C-2 position in a stereoselective manner exploiting the anchimeric assistance of the intracyclic N-benzyl group, giving access to the 2-acetamido and 2-fluoro d-gluco configured C-allyl iminosugars and to the epimeric d-manno derivative.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01712
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 (3R,4R,5R,6S,7S)-7-allyl-1-benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甜手性Cyclam类似物亚氨基糖-氮杂-皇冠的合成，构象分析和络合研究。

  摘要：

  公开了一种新的手性C 2对称四氮杂大环族，其为IminoSugar Aza-Crown的ISAC，结合了两个采用4 C 1构象的亚氨基糖。在相应的Cd 2+络合物上进行的多核NMR实验表明，ISAC在水中是很强的螯合剂，其四胺腔具有与母体Cd–cyclam络合物相似的构象。在溶液中使用Cu 2+可以观察到类似的行为，与Cu–cyclam配合物相比，稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00503

文献信息

• Skeletal rearrangement of seven-membered iminosugars: Synthesis of (−)-adenophorine, (−)-1-epi-adenophorine and derivatives and evaluation as glycosidase inhibitors
  作者：Martine Mondon、Frédéric Lecornué、Jérôme Guillard、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yves Blériot

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.035

  日期：2013.8

  investigated for the alkylation step including organomagnesium, organolithium, organozinc, organoaluminum and organocerium reagents. While diallylzinc proved to be the most efficient to introduce an allyl substituent, disappointing results were obtained with the other organometallic species leading either to lower yields or no reaction. Enzymatic assays indicate that (−)-adenophorine is a moderate α-l-fucosidase

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。
• Access to <scp>l</scp>- and <scp>d</scp>-Iminosugar C-Glycosides from a <scp>d</scp>-<i>gluco</i>-Derived 6-Azidolactol Exploiting a Ring Isomerization/Alkylation Strategy
  作者：Martine Mondon、Nathalie Fontelle、Jérôme Désiré、Frédéric Lecornué、Jérôme Guillard、Jérôme Marrot、Yves Blériot

  DOI：10.1021/ol203385w

  日期：2012.2.3

  A flexible synthetic access to six-membered and D-iminosugar C-glycosides is reported starting from the easily available 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose precursor. This methodology involves a highly diastereoselective tandem ring enlargement/alkylation and a stereocontrolled ring contraction. It allows an efficient synthesis of iminosugar C-glycosides displaying structural diversity at both C-1 and C-6.