(2S,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(chloromethyl)piperidine | 1354826-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(chloromethyl)piperidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-2-(chloromethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1354826-65-5
• 化学式: C₃₇H₄₀ClNO₃
• 分子量: 582.183
• InChiKey: OOESVRSMUDSLBL-RHAMUZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(chloromethyl)piperidine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6S)-2-allyl-6-(azidomethyl)-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  甜手性Cyclam类似物亚氨基糖-氮杂-皇冠的合成，构象分析和络合研究。

  摘要：

  公开了一种新的手性C 2对称四氮杂大环族，其为IminoSugar Aza-Crown的ISAC，结合了两个采用4 C 1构象的亚氨基糖。在相应的Cd 2+络合物上进行的多核NMR实验表明，ISAC在水中是很强的螯合剂，其四胺腔具有与母体Cd–cyclam络合物相似的构象。在溶液中使用Cu 2+可以观察到类似的行为，与Cu–cyclam配合物相比，稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00503
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-2-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(chloromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  甜手性Cyclam类似物亚氨基糖-氮杂-皇冠的合成，构象分析和络合研究。

  摘要：

  公开了一种新的手性C 2对称四氮杂大环族，其为IminoSugar Aza-Crown的ISAC，结合了两个采用4 C 1构象的亚氨基糖。在相应的Cd 2+络合物上进行的多核NMR实验表明，ISAC在水中是很强的螯合剂，其四胺腔具有与母体Cd–cyclam络合物相似的构象。在溶液中使用Cu 2+可以观察到类似的行为，与Cu–cyclam配合物相比，稳定性更高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00503

文献信息

• Access to <scp>l</scp>- and <scp>d</scp>-Iminosugar C-Glycosides from a <scp>d</scp>-<i>gluco</i>-Derived 6-Azidolactol Exploiting a Ring Isomerization/Alkylation Strategy
  作者：Martine Mondon、Nathalie Fontelle、Jérôme Désiré、Frédéric Lecornué、Jérôme Guillard、Jérôme Marrot、Yves Blériot

  DOI：10.1021/ol203385w

  日期：2012.2.3

  A flexible synthetic access to six-membered and D-iminosugar C-glycosides is reported starting from the easily available 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose precursor. This methodology involves a highly diastereoselective tandem ring enlargement/alkylation and a stereocontrolled ring contraction. It allows an efficient synthesis of iminosugar C-glycosides displaying structural diversity at both C-1 and C-6.