ethyl-6-(chloromethyl)-2-oxo-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1310106-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl-6-(chloromethyl)-2-oxo-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(chloromethyl)-2-oxo-4-(4-oxochromen-3-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1310106-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 362.769
• InChiKey: VOMRADTXDAXEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl-6-(chloromethyl)-2-oxo-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代的4 H -chromen-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯的合成，构效关系作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌药

  摘要：

  合成了一系列4 H -1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧甲基铬衍生物7a - 7zb，8a - 8d和9a - 9d并筛选了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的体外抗分枝杆菌活性。（MTB）和针对三种人类癌细胞系（包括A549，SK-N-SH和HeLa）的细胞毒性。结果表明，六种化合物的效价更高，而7za与标准药物乙胺丁醇和环丙沙星相比，它是最有效的抗分枝杆菌衍生物。但是，有12种化合物对人神经母细胞瘤细胞系表现出细胞毒性。其中，与标准药物阿霉素相比，化合物7v最有效。这是首次针对这种新型的4 H -chromen-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates分配体外抗分枝杆菌，抗癌和结构-活性关系的报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.079