(+/-)-5-octyn-4-olide | 133399-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-5-octyn-4-olide
• 英文别名: 5-Octin-4-olid；5-But-1-ynyloxolan-2-one
• CAS: 133399-88-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: YVGBQGHJBULGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-octyn-4-olide 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以85%的产率得到(+/-)-(Z)-octen-4-olide
  参考文献：
  名称：

  从晚香玉无花果（Polianthes tuberosa）中鉴定和合成新的γ-内酯†

  摘要：

  六个不饱和γ-内酯，（Z）-5-辛烯4-内酯（1），（Z）-5-癸烯4-内酯（2）。（Z）-6-壬烯4-内酯（3） ，首次在晚香玉中鉴定出（Z）-6-十二碳烯-4-油化物（4），（Z，Z）-6,9-十二碳四烯醇化物（5）和Tuberolide（6）1。绝对的（来自Polianthes tuberosa L.）。合成证实了所有结构，除3和4外，其余均为新结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650204
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代丁酸乙基酯 、 magnesium,but-1-yne,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(+/-)-5-octyn-4-olide
  参考文献：
  名称：

  从晚香玉无花果（Polianthes tuberosa）中鉴定和合成新的γ-内酯†

  摘要：

  六个不饱和γ-内酯，（Z）-5-辛烯4-内酯（1），（Z）-5-癸烯4-内酯（2）。（Z）-6-壬烯4-内酯（3） ，首次在晚香玉中鉴定出（Z）-6-十二碳烯-4-油化物（4），（Z，Z）-6,9-十二碳四烯醇化物（5）和Tuberolide（6）1。绝对的（来自Polianthes tuberosa L.）。合成证实了所有结构，除3和4外，其余均为新结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650204

文献信息

• Melikyan, Gagik G.; Mkrtchyan, Varsik M.; Badanyan, Shaliko O., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2037 - 2040
  作者：Melikyan, Gagik G.、Mkrtchyan, Varsik M.、Badanyan, Shaliko O.、Vostrowsky, Otto、Bestmann, Hans Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Synthesis of New ?-Lactones from Tuberose Absolute (Polianthes tuberosa)
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser

  DOI：10.1002/hlca.19820650204

  日期：1982.3.17

  (Z)-6-nonen-4-olide (3), (Z)-6-dodecen-4-olide (4), (Z, Z)-6,9-dodecadien-4-olide (5), and tuberolide (6)1 have been identified for the first time in tuberose absolute (from Polianthes tuberosa L.). All structures were corroborated by synthesis and all, except 3 and 4, are new.

  六个不饱和γ-内酯，（Z）-5-辛烯4-内酯（1），（Z）-5-癸烯4-内酯（2）。（Z）-6-壬烯4-内酯（3） ，首次在晚香玉中鉴定出（Z）-6-十二碳烯-4-油化物（4），（Z，Z）-6,9-十二碳四烯醇化物（5）和Tuberolide（6）1。绝对的（来自Polianthes tuberosa L.）。合成证实了所有结构，除3和4外，其余均为新结构。

表征谱图