6-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h]quinoline | 263544-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h]quinoline
• 英文别名: 6-methoxy-4-(4-toluenesulfonyl)benzo[h]quinoline
• CAS: 263544-91-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: BYWODPGIUATVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h]quinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-methoxybenzoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙基芳基砜与硝基芳烃双缩合合成4-芳基磺酰基喹啉

  摘要：

  烯丙基芳基砜 2 与芳基硝基化合物 1 在 DBU/MgCl2 系统中反应，得到 4-芳基磺酰基喹啉 3。讨论了该反应的一些机理方面。描述了该反应在天然产物 (-) Eupolauramine 的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-硝基萘 、 1-甲基-4-丙-2-烯基磺酰基苯 在 牛血清白蛋白 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到6-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(4-toluenesulfonyl)quinolines from nitroarenes and allyl sulfones using step-by-step procedure

  摘要：

  sigma(H)-Adducts formed from nitroarenes and allyl tolyl sulfone carbanions when treated with silylating agents transform into 4-toluenesulfonyl quinolines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.034

文献信息

• Synthesis of 4-(4-toluenesulfonyl)quinolines from nitroarenes and allyl sulfones using step-by-step procedure
  作者：Karolina Anczkiewicz、Magdalena Królikiewicz、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.034

  日期：2015.6

  sigma(H)-Adducts formed from nitroarenes and allyl tolyl sulfone carbanions when treated with silylating agents transform into 4-toluenesulfonyl quinolines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Arylsulfonylquinolines by Double Condensation of Allyl Aryl Sulfones with Nitroarenes
  作者：Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-a

  日期：2000.2

  Allyl aryl sulfones 2 react with aryl nitrocompounds 1 in a DBU/MgCl2 system giving the 4-arylsulfonyl quinolines 3. Some mechanistic aspects of the reaction are discussed. Application of this reaction to the formal total synthesis of the natural product (−)Eupolauramine is described.

  烯丙基芳基砜 2 与芳基硝基化合物 1 在 DBU/MgCl2 系统中反应，得到 4-芳基磺酰基喹啉 3。讨论了该反应的一些机理方面。描述了该反应在天然产物 (-) Eupolauramine 的正式全合成中的应用。