(R)-4-(trimethylsilanyl-ethynyl) oxetan-2-one | 310905-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(trimethylsilanyl-ethynyl) oxetan-2-one
• 英文别名: (R)-4-((trimethylsilyl)ethynyl)oxetan-2-one；(4R)-4-(2-trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one
• CAS: 310905-63-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂Si
• 分子量: 168.268
• InChiKey: AGBUIWGYOQVFIW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(trimethylsilanyl-ethynyl) oxetan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-4-ethynyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 β-内酯模板的光学活性丙二烯：(−)-Malyngolide 的不对称全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002783u
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 在 (CH₃)Al(N(SO₂CF₃)CH(CH(CH₃)2)CH₂N(CH₂C₆H₅)CH₂CH(CH(CH₃)2)N(SO₂CF₃)) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-(trimethylsilanyl-ethynyl) oxetan-2-one 、 (R)-4-(trimethylsilanyl-ethynyl) oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的烯醇酯酰化中的远程立体诱导：甲硅烷基乙醛酸酯和 β-内酯的串联重组/四元克莱森缩合

  摘要：

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。

  DOI：

  10.1021/ja108848d

文献信息

• Enantioenriched Dihydropyrones from β-Lactone Templates
  作者：G. Greg Zipp、Mark A. Hilfiker、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ol025607u

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Optically active 4-substituted 2-oxetanones provide conduits for preparing 2,3-dihydro-4H-pyrone heterocycles. Enantioenriched beta-lactones are prepared by asymmetric catalytic acyl halide-aldehyde cyclocondensation reactions. Hydrazone anion-mediated beta-lactone ring opening and ensuing cyclization-dehydroamination of the derived beta-ketohydrazone afford the desired dihydropyrones

  [反应：见正文]光学活性的4-取代的2-氧杂环丁酮提供了制备2,3-二氢-4H-吡喃酮杂环的通道。通过不对称催化酰基卤-醛-环缩合反应制备对映体富集的β-内酯。dra阴离子介导的β-内酯开环和随后的β-酮ke的环化-脱氢胺化反应提供了所需的二氢吡喃酮（68-81％）。最佳的内酯开环反应条件使多种旋光的4-取代的-2-氧杂环丁烷成为富对映体的2,3-二氢-4H-吡喃酮的有效前体。
• Formal Synthesis of Leustroducsin B via Reformatsky/Claisen Condensation of Silyl Glyoxylates
  作者：Stephen N. Greszler、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol2011192

  日期：2011.6.17

  A formal synthesis of leustroducsin B has been completed. The synthesis relies upon a recently developed Reformatsky/Claisen condensation of silyl glyoxylates and enantioenriched beta-lactones that establishes two of the molecule's three core stereocenters and permits further elaboration to an intermediate in Imanishl's synthesis via reliable chemistry (Prasad reduction, asymmetric pentenylation, Mitsunobu inversion).
• Optically Active Allenes from β-Lactone Templates:  Asymmetric Total Synthesis of (−)-Malyngolide
  作者：Zhonghui Wan、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja002783u

  日期：2000.10.1
• Remote Stereoinduction in the Acylation of Fully Substituted Enolates: Tandem Reformatsky/Quaternary Claisen Condensations of Silyl Glyoxylates and β-Lactones
  作者：Stephen N. Greszler、Justin T. Malinowski、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja108848d

  日期：2010.12.15

  glyoxylates and β-lactones to give highly functionalized Claisen condensation products. A heretofore undocumented instance of stereochemical 1,4-induction results in efficient transmission of β-lactone stereochemistry to the emerging fully substituted stereocenter. Second-stage transformations reveal that the five heteroatom-containing functionalities embedded within the products are entirely chemo-differentiated

  Reformatsky 试剂依次与乙醛酸甲硅烷基酯和 β-内酯反应，得到高度官能化的克莱森缩合产物。迄今为止未记录的立体化学 1,4-诱导实例导致 β-内酯立体化学有效传输到新兴的完全取代的立体中心。第二阶段的转化表明，嵌入产品中的五个含杂原子的功能是完全化学分化的，这种情况允许快速组装 leustroducsin B 核心亚结构。