7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol | 3920-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
• 英文别名: 7-nitro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 3920-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: XLQGMWWMXBHMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol 在 copper(II) choride dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 9H-咔唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化四氢咔唑的芳构化：前所未有的方案及其在咔唑生物碱合成中的效用

  摘要：

  通过在二甲基亚砜中使用催化氯化铜（II）二水合物描述了一种有效的四氢咔唑芳构化方案。这种新近建立的方法已经用于合成天然存在的咔唑生物碱，即3-甲基咔唑，3-甲酰基咔唑，糖唑啉，糖唑啉和clauszoline-K。另外，该方案被普遍用于N-取代的四氢咔唑，1,2,3,4-四氢喹啉，1,2,3,4-四氢异喹啉和1,2,3,4-四氢β-咔啉的芳构化，从而得到相应的杂芳族化合物从非常好的收率到优异的收率。此外，已证明该方法可耐受多种官能团，并具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.061
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 alkaline solution 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Plant, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles
  作者：Nikolai Moskalev、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.011

  日期：2004.1

  Enolizable ketones react with m-nitroaniline in the presence of strong base such as t-BuOK to give 4- and 6-substituted nitroindoles. The reaction proceeds via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in m-nitroaniline with enolate anions in positions ortho to the amino group giving anionic σH adducts that are additionally stabilized by intramolecular interaction between the amino and the carbonyl

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。
• Annulation of Indoles with 1,n-Dibromoalkanes by a Pd(II)-Catalyzed and Norbornene-Mediated Reaction Cascade
  作者：Michael Henkel、Thorsten Bach

  DOI：10.1055/s-0039-1690693

  日期：2020.4

  annulation of indoles was probed in the presence of PdCl2(MeCN)2 as a catalyst and norbornene as a transpositional ligand. Ring formation to a five-membered ring was observed at positions C2 and N, while annulation of a six-membered ring occurred at positions C2 and C3. The latter cascade process was successfully applied to the direct synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles from indoles (11 examples

  献给马克·劳滕斯教授在他的60之际个生日 抽象的 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位置进行初始偶联，然后在C3处进行烷基化，可以实现七元环环化。 使用1,3-二溴丙烷，1,4-二溴丁烷和1,5-二溴戊烷作为双亲电子试剂，在PdCl 2（MeCN）2作为催化剂和降冰片烯作为转位配体的存在下探测吲哚的环化。在位置C2和N处观察到成五元环的成环，而在位置C2和C3处发生六元环的环化。后者的级联工艺成功地应用于由吲哚直接合成1,2,3,4-四氢咔唑（11个实例，收率31-68％）。通过在C2位
• 205. Structural problems in the indole group. 5- and 7-Nitrotetra-hydrocarbazoles
  作者：S. G. P. Plant

  DOI：10.1039/jr9360000899

  日期：——
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 359, p. 76
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• 135. Dehydrogenation of tetrahydrocarbazoles by chloranil
  作者：Bessie M. Barclay、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9450000530

  日期：——