4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenol | 260417-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenol
• CAS: 260417-00-3
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: ILTAOBUUHMDUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenol 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-((21-chloro-3,6,9,12,15-pentaoxahenicosyl)oxy)-5-methoxy-2-nitrobenzyl (1-(4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenoxy)-2-oxo-7,10,13-trioxa-3-azahexadecan-16-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可调节和光开关化学诱导的二聚化，用于蛋白质和细胞器定位的化学光遗传学控制

  摘要：

  蛋白质和细胞器的时空动力学在控制各种细胞过程中起着重要作用。使用光敏蛋白和化学诱导二聚化（CID）的光遗传学工具可以控制蛋白质二聚化，已被用于阐明生物系统的动力学并解剖复杂的生物调控网络。但是，当前的光遗传学和CID系统的固有局限性仍然是在精确的时间和位置微调细胞活性的重大挑战。在本文中，我们提出了一种新颖的化学光遗传学方法，即光开关化学诱导二聚化（psCID），用于通过以快速且可逆的方式使用蓝光来控制细胞功能。而且，psCID是可调的。那是，可以通过应用不同剂量的光照来微调二聚化和二聚化程度。使用这种方法，我们以高的空间（μm）和时间（ms）精度控制活细胞中蛋白质的定位和细胞器的定位。

  DOI：

  10.1002/anie.201800140
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  可光降解的自组装PAMAM树突，用于涉及树突状结构形成和光触发的环状DNA释放的基因传递†

  摘要：

  为了有效地传递基因，合成载体的结构降解对于在转染时间尺度上释放核酸至关重要。在这项研究中，我们合成了具有光不稳定的邻硝基苄基（o-NB）基团，其能够在活性光刺激下实现核酸的结构分解和受控释放。由亲脂性胆固醇和亲水性聚（酰胺基胺）（PAMAM）树枝状分子组成的两亲性对应物，可使其在高于约20μM的临界聚集浓度（CAC）时自组装成核壳状假树枝状大分子。在静电相互作用的基础上，聚阳离子假树状聚合物能够在低电荷过量值下与聚阴离子环状报告基因形成稳定的复合物，表明树突组件对环状DNA具有实质性的结合亲和力。由于树突结构中的o -NB基团经历了有效的光解裂解，因此在体外测试表明，如此形成的“树状复合体”在365 nm光照射下很容易解离，从而导致有效的树突降解并伴随着DNA的释放。这种光化学策略提供了以时空方式控制基因结合和释放的机会。

  DOI：

  10.1039/c5nj03173g

文献信息

• Immunoproteasome Inhibitor–Doxorubicin Conjugates Target Multiple Myeloma Cells and Release Doxorubicin upon Low-Dose Photon Irradiation
  作者：Elmer Maurits、Michel J. van de Graaff、Santina Maiorana、Dennis P. A. Wander、Patrick M. Dekker、Sabina Y. van der Zanden、Bogdan I. Florea、Jacques J. C. Neefjes、Herman S. Overkleeft、Sander I. van Kasteren

  DOI：10.1021/jacs.9b11969

  日期：2020.4.22

  are anthracyclines such as doxorubicin. We here present a new drug targeting approach that combines both drug classes into a single molecule. Doxorubicin was conjugated to an immunoproteasome-selective inhibitor via light-cleavable linkers, yielding peptide epoxyketone–doxorubicin prodrugs that remained selective and active toward immunoproteasomes. Upon cellular uptake and immunoproteasome inhibition

  蛋白酶体抑制剂是治疗血液系统癌症的公认治疗剂，蒽环类药物如阿霉素也是如此。我们在这里提出了一种新的药物靶向方法，它将两种药物类别结合到一个分子中。多柔比星通过光可裂解接头与免疫蛋白酶体选择性抑制剂偶联，产生肽环氧基酮-多柔比星前药，该前药对免疫蛋白酶体保持选择性和活性。在细胞摄取和免疫蛋白酶体抑制后，多柔比星通过光照射从免疫蛋白酶体抑制剂中释放出来。多发性骨髓瘤细胞以这种方式受到双重打击：免疫蛋白酶体抑制和阿霉素诱导的毒性。我们的策略需要靶向细胞毒剂，
• 一种含有二硫键的双重响应功能分子、水凝胶微球的制备方法及应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN111662219A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种含有二硫键的双重响应功能分子，结构通式如下所示：本发明还提供了一种由含有二硫键双重响应功能分子制备的双重响应水凝胶微球，直径可在50‑500μm之间调控。本发明还提供了一种所述双重响应水凝胶微球作为细胞培养载体，能够用于粘附型细胞的黏附、扩增和非酶收获，实现在大规模培养细胞中的应用。
• 一种光响应性多功能化学交联剂及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109824565B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种光响应性多功能化学交联剂，结构如通式I所示：式中各个取代基定义见说明书。本发明的光响应性多功能化学交联剂制备方法简单、成本低廉，是首例基于邻硝基苄醇光交联反应的交联剂，通过光生醛基与氨基发生偶联反应来交联蛋白：在所述交联剂中，光反应基团对含‑NH2的氨基酸残基具有很高的交联效率和选择性；通过与其它传统交联剂中所用的功能基团组合，得到具有光响应的异功能交联剂，实现异源蛋白特异性交联，在蛋白组学研究中具有重大潜在应用。
• Chemoselective Staudinger-Phosphite Reaction of Azides for the Phosphorylation of Proteins
  作者：Remigiusz Serwa、Ina Wilkening、Giuseppe Del Signore、Michaela Mühlberg、Iris Claußnitzer、Christoph Weise、Michael Gerrits、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.200902118

  日期：2009.10.19

  Extending the toolbox: The title reaction was identified as a chemoselective means to modify azides in peptides and proteins in high yields at room temperature in various solvents including aqueous buffers at physiological pH. In combination with nonnatural protein translation the Staudinger‐phosphite reaction allows the site‐specific incorporation of phosphorylated Tyr analogues in proteins.

  扩展工具箱：标题反应被鉴定为在多种溶剂（包括生理pH水溶液）中于室温下高收率修饰肽和蛋白质中叠氮化物的化学选择方法。与非天然蛋白质翻译结合，Staudinger-亚磷酸酯反应可将蛋白质中的磷酸化Tyr类似物特异性结合到位。
• Micelle-to-vesicle morphological transition via light-induced rapid hydrophilic arm detachment from a star polymer
  作者：Jin-Zhi Du、Hong-Yan Long、You-Yong Yuan、Meng-Meng Song、Liang Chen、Hong Bi、Jun Wang

  DOI：10.1039/c2cc16363b

  日期：——

  Micelle-to-vesicle morphological transition has been achieved by light-induced rapid hydrophilic arm detachment from a star polymer. This provides a remote and clean method to control morphology transition of polymeric assemblies.

  通过光诱导亲水臂快速脱离星形聚合物，实现了从胶束到囊泡的形态转变。这为控制聚合物组合体的形态转变提供了一种远程和清洁的方法。