benzo[b]thiophen-5-yl-acetamide | 18044-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: benzo[b]thiophen-5-yl-acetamide
• 英文别名: 5-Acetamino-benzothiophen；5-Acetylamino-thionaphthen；5-Acetamino-benzothiophen；N-benzo[b]thiophen-5-yl-acetamide；N-Benzo[b]thiophen-5-yl-acetamid；N-(1-benzothiophen-5-yl)acetamide
• CAS: 18044-91-2
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• mdl: MFCD01006745
• 分子量: 191.254
• InChiKey: JFHLLKZLWAUUSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  421.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-5-yl-acetamide 在 sodium hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 4-nitro-benzo[b]thiophen-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophene Chemistry. VII. Substitution Reactions of 5-Hydroxy- and 5-Aminobenzothiophene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01627a048
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitro-phenylsulfanyl)-acetaldehyde dimethylacetal 在 乙醇 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 镍 作用下， 生成 benzo[b]thiophen-5-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rabindran et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 36, p. 405,408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligandless Copper-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Bromides with Gaseous Ammonia
  作者：Serena Fantasia、Johannes Windisch、Michelangelo Scalone

  DOI：10.1002/adsc.201201010

  日期：2013.3.11

  A range of different N‐ and S‐containing heterocyclic bromides can be efficiently coupled with gaseous ammonia in the presence of copper(II) acetylacetonate [Cu(acac)2] as catalyst and in the absence of additional ligands. Unstable aminothiophenes and aminobenzothiophenes can be further reacted in situ to afford functionalized derivatives.

  在乙酰丙酮铜（II）[Cu（acac）2 ]存在下，在没有其他配体的情况下，可以将多种不同的含N和S的杂环溴化物与气态氨有效结合。不稳定的氨基噻吩和氨基苯并噻吩可以进一步原位反应以提供官能化的衍生物。
• Pd(II)/LA-catalyzed acetanilide olefination with dioxygen
  作者：Kaiwen Li、Shuangfeng Dong、Shuang-Long Li、Zhuqi Chen、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/d4ob00468j

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed aromatic olefination through direct C–H activation represents an atom and step-economic route for versatile pharmaceutical syntheses, and in many cases, different stoichiometric oxidants are frequently employed for achieving a reasonable catalytic efficiency of the transition metal ions. Herein, we report a Lewis acid promoted Pd(II)-catalyzed acetanilide olefination reaction with atmospheric

  通过直接 C-H 活化的过渡金属催化芳烃烯化代表了一种用于多功能药物合成的原子和步骤经济路线，并且在许多情况下，经常使用不同化学计量的氧化剂来实现过渡金属离子的合理催化效率。在此，我们报道了路易斯酸促进的 Pd( II ) 催化的乙酰苯胺烯化反应，以大气分子氧为氧化剂源。路易斯酸通过二乙酸酯桥与 Pd( II ) 物质连接显着提高了其催化效率，并且对烯化步骤的独立动力学研究表明，添加路易斯酸显着加速了烯化速率以及 C-H 活化步。 Pd( II )盐中内部碱的强碱性也可能通过碱辅助的β-氢化物消除有利于烯化反应。
• Fries et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 83,101
  作者：Fries et al.

  DOI：——

  日期：——
• Moskalenko; Al'perowitsch, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1967, p. 626; engl. Ausg. S. 505
  作者：Moskalenko、Al'perowitsch

  DOI：——

  日期：——
• DE749170
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——