(S)-6,6'-dimethyl-5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6,6'-dimethyl-5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: (S)-5,5'-dibromo-6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diol；4-Bromo-2-(3-bromo-6-hydroxy-2-methylphenyl)-3-methylphenol
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: ZIHKRZXVNOKXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,6'-dimethyl-5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl 在 aluminum (III) chloride 、 甲苯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-6,6'-dimethyl-[1,1'-diphenyl]-2,2'-diphenol
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE 2,2'-BIPHENOL DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2241545B1
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基间甲酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基乙二胺 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 氧气 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-6,6'-dimethyl-5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  在联苯单元上具有6,6'-桥环的新型手性相转移催化剂：在α，α-二烷基-α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种在联苯单元上具有6,6'-桥环的新型手性相转移催化剂，用于实际合成α，α-二烷基-α-氨基酸。该催化剂对丙氨酸衍生物的不对称烷基化表现出非常高的活性，以得到具有高对映选择性的α，α-二烷基-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.127
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S)-6,6'-dimethyl-5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl 、 Dimethylzinc 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种多取代轴手性联苯二酚化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种多取代轴手性联苯二酚化合物及其制备方法与应用。所述多取代轴手性联苯二酚化合物的结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示，R1、R2和R3独立地选自氢、碳原子数为1～4的烷基、芳基、卤素、硝基、醚基、磺酰基、膦(磷)酰基、胺基、酰胺基和酯基；R4选自碳原子数为1～4的烷基、卤素取代的碳原子数为1～2的烷基、碳原子数为2～4的烯基、碳原子数为3～8的炔基、芳基、卤素、硝基、醚基、磺酰基、膦(磷)酰基、胺基、酰胺基和酯基。本发明提供的多取代轴手性联苯二酚母体结构可提供多样性、可调节的轴手性配体和催化剂，在不对称合成中具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN116102406A

文献信息

• 一种新型手性联苯类季铵盐相转移催化剂及 其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111574450B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种新型手性联苯类季铵盐相转移催化剂及其制备方法和应用。所述催化剂包括化合物A和化合物B，所述化合物A的分子结构如式(Ⅰ)所示，所述化合物B的分子结构如式(Ⅱ)所示：其中R1为甲氧基或羟基；R2为叔丁基或氢；R3为3,5‑双(三氟甲基)苯基或3,4,5‑三氟苯基。本发明的联苯类催化剂具有高光学纯度，该催化剂属于季铵盐类相转移催化剂，能够有效催化不对称烷基化反应，该类催化剂介导的不对称催化方法，反应条件温和，产率高，操作步骤简单，安全可靠，绿色环保，产率高达97％，非对映异构体和对映异构体的选择性高达93％。
• Synthesis and evaluation of atropos dihydro-5H-dibenzazepinium halide PTCs derived from α-methylbenzylamine
  作者：Barry Lygo、Umar Butt、Maria Cormack

  DOI：10.1039/c2ob25437a

  日期：——

  A short synthetic route to diastereoisomeric atropos dihydro-5H-dibenz[c,e]azepinium salts via reaction of a single enantiomer of (R)-α-methylbenzylamine with a racemic atropos biphenol derivative is described. Compounds prepared via this approach are used to provide strong evidence that structurally related tropos dihydro-5H-dibenz[c,e]azepinium salts preferentially react via a single conformation in PTC reactions involving glycine imine enolates.

  本文描述了通过 (R)-δ-± 甲基苄胺的单一对映体与外消旋阿托品双酚衍生物反应制备非对映异构体阿托品二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂卓盐的简短合成路线。通过这种方法制备的化合物提供了有力的证据，证明结构上相关的托品二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂卓盐在涉及甘氨酸亚胺烯醇盐的 PTC 反应中优先通过单一构象发生反应。
• Optically active dibenzazepine derivatives
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2264038B1

  公开（公告）日：2016-01-06
• JP5749548
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OPTICALLY ACTIVE 2,2'-BIPHENOL DERIVATIVE AND PRODUCTION METHOD OF SAME
  申请人：Ito Yoshikazu

  公开号：US20100280284A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  An optically active 2,2′-biphenol derivative and a production method that enables simple and efficient production of this compound. More specifically, an optically active biphenol derivative represented by the following formulas (1) and (2), a method for optically resolving a biphenol derivative represented by formula (2′), a production method of an optically active biphenol derivative (1) comprising a step for reacting a Brønsted acid with a biphenol derivative (2), and a production method of an optically active biphenol derivative (3) comprising a step for reacting a Lewis acid with an optically active biphenol derivative (1) or an optically active biphenol derivative (2). In the following formulas, R represents, for example, a primary or secondary alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, * represents an axially asymmetric center, X represents a halogen atom, and R 2 represents a tertiary alkyl group having 4 to 6 carbon atoms.