(S)-5,5'-二溴-3,3'-二叔丁基-6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二醇 | 1170165-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-5,5'-二溴-3,3'-二叔丁基-6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二醇
• 英文名称: 6,6'-dimethyl-3,3'-di-tert-butyl-5,5'-dibromo-2,2'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: (S)-5,5'-dibromo-3,3'-di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diol；5,5'-dibromo-3,3'-ditert-butyl-2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethylbiphenyl；rac-6,6'-dimethyl-5,5'-dibromo-3,3'-di(t-butyl)-2,2'-biphenol；(R)-5,5'-Dibromo-3,3'-di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；4-bromo-2-(5-bromo-3-tert-butyl-2-hydroxy-6-methylphenyl)-6-tert-butyl-3-methylphenol
• CAS: 1170165-78-2
• 化学式: C₂₂H₂₈Br₂O₂
• 分子量: 484.271
• InChiKey: RDDAHKLSZKDEJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,5'-二溴-3,3'-二叔丁基-6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二醇 在 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,17-Dibromo-3,18-dimethyl-8,13-dioxatricyclo[12.4.0.02,7]octadeca-1(14),2(7),3,5,15,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  在联苯单元上具有6,6'-桥环的新型手性相转移催化剂：在α，α-二烷基-α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种在联苯单元上具有6,6'-桥环的新型手性相转移催化剂，用于实际合成α，α-二烷基-α-氨基酸。该催化剂对丙氨酸衍生物的不对称烷基化表现出非常高的活性，以得到具有高对映选择性的α，α-二烷基-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.127
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基间甲酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四甲基乙二胺 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-5,5'-二溴-3,3'-二叔丁基-6,6'-二甲基-[1,1'-联苯]-2,2'-二醇
  参考文献：
  名称：

  在联苯单元上具有6,6'-桥环的新型手性相转移催化剂：在α，α-二烷基-α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种在联苯单元上具有6,6'-桥环的新型手性相转移催化剂，用于实际合成α，α-二烷基-α-氨基酸。该催化剂对丙氨酸衍生物的不对称烷基化表现出非常高的活性，以得到具有高对映选择性的α，α-二烷基-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.127

文献信息

• Highly Stable Zr(IV)-Based Metal–Organic Frameworks for Chiral Separation in Reversed-Phase Liquid Chromatography
  作者：Hong Jiang、Kuiwei Yang、Xiangxiang Zhao、Wenqiang Zhang、Yan Liu、Jianwen Jiang、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c11276

  日期：2021.1.13

  excellent tolerance to water, acid, and base. Chiral crown ether moieties are periodically aligned within the framework channels, allowing for stereoselective recognition of guest molecules via supramolecular interactions. Under acidic aqueous eluent conditions, the Zr-MOF-packed HPLC columns provide high resolution, selectivity, and durability for the separation of a variety of model racemates, including

  外消旋混合物的分离在化学和药理学中具有重要意义和意义。包括金属有机骨架 (MOF) 在内的多孔材料已被广泛用作手性拆分中的手性固定相 (CSP)。然而，为反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 开发新的 CSP 仍然是一个挑战，这是最流行的色谱模式，占所有分离的 90% 以上。在这里，我们首次证明了高度稳定的 Zr 基 MOF 可以成为 RP-HPLC 的高效 CSP。通过精心设计和合成对映体纯 1,1'-biphenyl-20-crown-6 的三个四羧酸配体，我们制备了三个手性多孔 Zr(IV)-MOFs，骨架式为 [Zr6O4(OH)8(H2O)4(L) )2]。它们具有相同的流感拓扑结构，但通道大小不同，对水、酸和碱具有出色的耐受性。手性冠醚部分在框架通道内周期性排列，允许通过超分子相互作用对客体分子进行立体选择性识别。在酸性水性洗脱液条件下，Zr-MOF 填充 HPLC 色谱柱为多
• Topology-Based Functionalization of Robust Chiral Zr-Based Metal–Organic Frameworks for Catalytic Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hong Jiang、Wenqiang Zhang、Xing Kang、Ziping Cao、Xu Chen、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.0c00637

  日期：——

  strong acidic and weak basic aqueous solutions. The two flu MOFs featuring the dihydroxyl groups of biphenol in open and large cages, after sequential post-synthetic modification with P(NMe2)3 and [Ir(COD)Cl]2, can be high efficient and recyclable heterogeneous catalysts for hydrogenation of α-dehydroamino acid esters with up to 98% ee, whereas the three ith MOFs featuring the dihydroxyl groups in small

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入
• 一种含有联苯骨架的手性化合物及其制备方法与应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108586529A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明涉及一种含有联苯骨架的手性化合物及其制备方法与应用，手性化合物的化学结构式为其中，R1、R2分别独立地选自氢、甲基、叔丁基、卤素、苯基、取代苯基、萘基或取代萘基，R3选自乙烯基、羧基或二苯基膦，R4选自硫、氧或硒，R5选自羟基或三氟甲磺酰胺基，R6选自硫或氧；手性化合物由(R)‑3,3’‑二叔丁基‑5,5’‑二溴‑6,6’‑二甲基‑1,1’‑联苯‑2,2’‑二酚制备而成；手性化合物作为催化剂，用于催化不对称反应。与现有技术相比，本发明提供了一系列基于联苯骨架的手性化合物，包括手性磷酸、双膦、磷酰胺、硫代磷酸、硫代磷酰胺酯、双烯、二羧酸等，这些手性化合物可以用作不对称反应中的催化剂，且结构较为简单，易于合成制备，应用前景广阔。
• A homochiral porous metal–organic framework for enantioselective adsorption of mandelates and photocyclizaton of tropolone ethers
  作者：Yongwu Peng、Tengfei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1039/c3cc43549k

  日期：——

  A chiral porous metal–organic framework of an axially C2-symmetric 1,1′-biphenol ligand is constructed and can be used as a solid-state host to enanioselectively adsorb mandelates with up to 93.1% ee and to entrap achiral tropolone ethers and induce their asymmetric photocyclization with up to 98.5% ee.

  构建了一种手性的多孔金属有机框架，采用轴对称C2的1,1'-联苯酚配体，可以作为固态宿主选择性地吸附马丁酸盐，获得高达93.1%的enantio选择性 (ee)，并能捕获非手性的特洛波龙醚，诱导其不对称光环化反应，达到高达98.5%的enantio选择性 (ee)。
• 一种新型手性联苯类季铵盐相转移催化剂及 其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111574450B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种新型手性联苯类季铵盐相转移催化剂及其制备方法和应用。所述催化剂包括化合物A和化合物B，所述化合物A的分子结构如式(Ⅰ)所示，所述化合物B的分子结构如式(Ⅱ)所示：其中R1为甲氧基或羟基；R2为叔丁基或氢；R3为3,5‑双(三氟甲基)苯基或3,4,5‑三氟苯基。本发明的联苯类催化剂具有高光学纯度，该催化剂属于季铵盐类相转移催化剂，能够有效催化不对称烷基化反应，该类催化剂介导的不对称催化方法，反应条件温和，产率高，操作步骤简单，安全可靠，绿色环保，产率高达97％，非对映异构体和对映异构体的选择性高达93％。