(E)-ethyl α-cyano-β-bromomethylcinnamate | 77364-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl α-cyano-β-bromomethylcinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-4-bromo-2-cyano-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 77364-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: HEUFWKXGIBXZBK-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl α-cyano-β-bromomethylcinnamate 在 diazotizing reagent 、 sodium acetate 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abdelrazek, Fathy Mohamed; Fadda, Ahmed Ali, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 499 - 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-cyano-3-phenylbut-2-enoic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl α-cyano-β-bromomethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Suesse, M.; Johne, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 4, p. 647 - 653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-Supported Hantzsch 1,4-Dihydropyridine Ester: An Efficient Biomimetic Hydrogen Source for the Reduction of Ketimines and Electron-Withdrawing Group Conjugated Olefins
  作者：Jun Che、Yulin Lam

  DOI：10.1002/adsc.201000093

  日期：——

  A polymer‐supported Hantzsch 1,4‐dihydropyridine ester was observed to be a useful selective reducing agent for the reduction of ketimines and electron‐withdrawing conjugated olefins. The rate of the reduction of electron‐withdrawing conjugated olefins is dependent on the nature of the conjugated substituents and could be enhanced by microwave irradiation. The reduction of (Z)‐α‐cyano‐β‐bromomethylcinnamates

  观察到聚合物支持的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯是用于还原酮亚胺和吸电子共轭烯烃的有用的选择性还原剂。吸电子共轭烯烃的还原速率取决于共轭取代基的性质，可以通过微波辐射来提高。发现使用聚合物负载的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯将（Z）-α-氰基-β-溴甲基肉桂酸酯还原为环丙烷衍生物可以立体选择性地进行且收率很高。
• Application of NAD(P)H Model Hantzsch 1,4-Dihydropyridine as a Mild Reducing Agent in Preparation of Cyclo Compounds
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hong-Yi Wang、Jian-Shuang Wang、You-Cheng Liu

  DOI：10.1021/jo001434f

  日期：2001.1.1