2,4-di(1,1'-diundecanone)-3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene | 926011-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 2,4-di(1,1'-diundecanone)-3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 2,5-diundecanoyl-3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene；1-{3,6-dibromo-5-undecanoylthieno[3,2-b]thiophen-2-yl}undecan-1-one；1-(3,6-dibromo-5-undecanoylthieno[3,2-b]thiophen-2-yl)undecan-1-one
• CAS: 926011-50-9
• 化学式: C₂₈H₄₂Br₂O₂S₂
• 分子量: 634.58
• InChiKey: FSXUMDFMZQSRJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  642.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(1,1'-diundecanone)-3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 、 聚甘氨酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 tetraethyleneglycol dimethylether 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2,6-dibromo-3,7-didecanylthieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MAKING FUSED THIOPHENES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE THIOPHÈNES CONDENSÉS

  摘要：

  β''-二-R-取代的融合噻吩（DCXFT4）化合物，以及制备符合以下公式（V）的化合物的方法，其中每个R是C4到C25的烃基，该方法包括对四溴二噻吩（I）进行二酰化；将溴二噻吩化合物（II）与2-巯基乙酸酯接触以形成环化的融合噻吩（III）；将融合噻吩（III）转化为相应的二酸（IV）；并将二酸（IV）脱羧为融合噻吩（V），其化学式如本文所定义。

  公开号：

  WO2011146308A1
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 正丁基锂 、 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-di(1,1'-diundecanone)-3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  含多达七个环的烷基取代的熔融噻吩的合成与结构

  摘要：

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。

  DOI：

  10.1021/jo061853y

文献信息

• [EN] CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2013066732A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• METHODS OF MAKING FUSED THIOPHENES
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20110288306A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  β″-di-R-substituted fused thiophene (DCXFT4) compounds, and a method for making a compound of the formula (V): where each R is a C 4 to C 25 hydrocarbylene, the method including di-acylating tetra-bromo dithiophene (I); contacting the bromo-dithiophene compound (II) with a 2-mercaptoacetate to form cyclized fused thiophene (III); converting fused thiophene (III) to the corresponding diacid (IV); and decarboxylating the diacid (IV) to the fused thiophene (V), of the formulas as defined herein.

  β″-二取代融合噻吩（DCXFT4）化合物及其制备方法，制备公式（V）的化合物的方法如下：其中每个R是C4到C25的烃基，该方法包括对四溴代二噻吩（I）进行二酰化反应；将溴代二噻吩化合物（II）与2-巯基乙酸酯接触以形成环化的融合噻吩（III）；将融合噻吩（III）转化为相应的二酸（IV）；并将二酸（IV）脱羧化为融合噻吩（V），其化学式如上所定义。
• Methods of making fused thiophenes
  申请人：Corning Incorporated

  公开号：US08217183B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  β″-di-R-substituted fused thiophene (DCXFT4) compounds, and a method for making a compound of the formula (V): where each R is a C4 to C25 hydrocarbylene, the method including di-acylating tetra-bromo dithiophene (I); contacting the bromo-dithiophene compound (II) with a 2-mercaptoacetate to form cyclized fused thiophene (III); converting fused thiophene (III) to the corresponding diacid (IV); and decarboxylating the diacid (IV) to the fused thiophene (V), of the formulas as defined herein.

  β″-二取代融合噻吩（DCXFT4）化合物的制备方法，以及制备公式（V）化合物的方法： 其中每个R是C4到C25的烃基链，该方法包括对四溴代二噻吩（I）进行二酰化反应；将溴代二噻吩化合物（II）与2-巯基乙酸酯接触以形成环化的融合噻吩（III）；将融合噻吩（III）转化为相应的二酸（IV）；并脱羧化二酸（IV）以形成融合噻吩（V），其化学式如本文所定义。
• WO2008/106019
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8217183B2
  申请人：——

  公开号：US8217183B2

  公开（公告）日：2012-07-10