1-bromo-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxohexopyranosyluronic acid methyl ester | 1346418-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxohexopyranosyluronic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4S,5S,6R)-6-bromo-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 1346418-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₇BrO₇
• 分子量: 423.301
• InChiKey: YYQJYOUPKJWHRL-BJDJZHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxohexopyranosyluronic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[3-(carbamoylmethyl)indol-1-yl]-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxo-hexopyranosyluronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-bromo-1,4-dideoxy-2,3-di-O-pivaloyl-α-D-lyxohexopyranosyluronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过杂-Diels-Alder环加成反应从头开始对映选择性合成4-Deoxy-d-hexopyranoses：Ezoaminuroic acid和Neosidomycin的全合成

  摘要：

  碳水化合物的从头合成构成有机化学的一个重要方面，在针对生物活性化合物的研究中，将其用于脱氧糖的应用尤为值得注意。4-脱氧的对映选择性制备d -核糖- ，4-脱氧d - L-来苏- ，和4-脱氧d -木糖-hexopyranosides以及它们的尿酸盐对应物已经成功地通过异Diels-Alder反应作为关键步骤完成了。Jacobsen铬（III）催化剂和钛-联萘酚络合物已成功用于催化二烯和醛的环加成反应，从而形成了具有光学活性的二氢吡喃模板。使用比较研究合成了6-羟基去糖胺，正交保护的二十二碳六烯酸和新西霉素。另外，一种新型的Chiron公司的方法来4-脱氧来苏-hexopyranosiduronic酸甲酯衍生物是有效地实现从容易获得的起始材料开始。这项工作代表了通过对映选择性杂Diels-Alder反应从头合成4-deoxy-heyopyranoses的系统和全面的研究。

  DOI：

  10.1021/jo201673w