7-nitro-2,4-diphenylquinoline | 138409-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 138409-80-0
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: NLJGMWRVYYOBNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙炔 、 间硝基苯胺 在 yttrium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以69%的产率得到7-nitro-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂微波辐射条件下稀土金属氯化物催化喹啉的一锅合成

  摘要：

  在微波辐射和无溶剂条件下，稀土金属氯化物（RECl 3）已成为单罐合成喹啉衍生物的有效催化剂，通过醛类，胺类和胺类的多组分反应可提供高至优等收率的产品。炔烃。稀土金属氯化物可以循环使用六次，而不会明显降低催化活性。这种新的合成方法的突出特点是反应时间短，产物收率高，操作简便，底物范围广，环境友好性和可商购的催化剂。它扩展了稀土金属化合物作为有机合成催化剂的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300047

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted quinolines: calix[n]arene-catalyzed Povarov-hydrogen-transfer reaction cascade
  作者：Juliana Baptista Simões、Ângelo de Fátima、Adão Aparecido Sabino、Luiz Claudio Almeida Barbosa、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1039/c4ra02036g

  日期：——

  A new calixarene-catalyzed cascade process, involving Povarov reaction and hydrogen transfer, for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines is described.

  描述了一种新的杯芳烃催化级联过程，涉及Povarov反应和氢转移，用于合成2,4-二取代喹啉。
• Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Fabrizio Ruggieri

  DOI：10.1021/jo00032a043

  日期：1992.3

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.