7-nitro-2,4-diphenylquinoline | 138409-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 138409-80-0
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: NLJGMWRVYYOBNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苯乙炔 、 间硝基苯胺 在 yttrium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以69%的产率得到7-nitro-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂微波辐射条件下稀土金属氯化物催化喹啉的一锅合成

  摘要：

  在微波辐射和无溶剂条件下，稀土金属氯化物（RECl 3）已成为单罐合成喹啉衍生物的有效催化剂，通过醛类，胺类和胺类的多组分反应可提供高至优等收率的产品。炔烃。稀土金属氯化物可以循环使用六次，而不会明显降低催化活性。这种新的合成方法的突出特点是反应时间短，产物收率高，操作简便，底物范围广，环境友好性和可商购的催化剂。它扩展了稀土金属化合物作为有机合成催化剂的应用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300047

文献信息

• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted quinolines: calix[n]arene-catalyzed Povarov-hydrogen-transfer reaction cascade
  作者：Juliana Baptista Simões、Ângelo de Fátima、Adão Aparecido Sabino、Luiz Claudio Almeida Barbosa、Sergio Antonio Fernandes

  DOI：10.1039/c4ra02036g

  日期：——

  A new calixarene-catalyzed cascade process, involving Povarov reaction and hydrogen transfer, for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines is described.

  描述了一种新的杯芳烃催化级联过程，涉及Povarov反应和氢转移，用于合成2,4-二取代喹啉。
• Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Fabrizio Ruggieri

  DOI：10.1021/jo00032a043

  日期：1992.3

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.
• Rare-Earth Metal Chlorides Catalyzed One-pot Syntheses of Quinolines under Solvent-free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Lijun Zhang、Bing Wu、Yongqing Zhou、Jing Xia、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300047

  日期：2013.4

  Under microwave irradiation and solvent‐free conditions, rare‐earth metal chlorides (RECl3) have been efficient catalysts for one‐pot synthesis of quinoline derivatives to give products in good to excellent yields through the multi‐component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The rare‐earth metal chlorides can be recycled for six times without notable loss of catalytic activities. This new

  在微波辐射和无溶剂条件下，稀土金属氯化物（RECl 3）已成为单罐合成喹啉衍生物的有效催化剂，通过醛类，胺类和胺类的多组分反应可提供高至优等收率的产品。炔烃。稀土金属氯化物可以循环使用六次，而不会明显降低催化活性。这种新的合成方法的突出特点是反应时间短，产物收率高，操作简便，底物范围广，环境友好性和可商购的催化剂。它扩展了稀土金属化合物作为有机合成催化剂的应用。