(S)-2-((R)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane | 1391710-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(2R)-2-(methoxymethoxy)tridecyl]oxirane
• CAS: 1391710-71-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: SLVYELKJARPNEJ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (((4R,6R)-6-(methoxymethoxy)heptadec-1-en-4-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin

  摘要：

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-((R)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin

  摘要：

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.025

文献信息

• Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin and Stereoisomers via a Highly Regio- and Diastereoselective Carbonylation of Epoxyhomoallylic Alcohols
  作者：Michael Mulzer、Brandon J. Tiegs、Yanping Wang、Geoffrey W. Coates、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja505639u

  日期：2014.7.30

  A concise enantioselective synthesis of tetrahydrolipstatin (THL) and seven stereoisomers has been achieved. The synthesis of THL was accomplished in 10 steps and 31% overall yield from an achiral ynone. Key to the success of the approach is the use of a bimetallic [Lewis acid]+[Co(CO)4]− catalyst for a late-stage regioselective carbonylation of an enantiomerically pure cis-epoxide to a trans-β-lactone

  已经实现了四氢脂抑素 (THL) 和七种立体异构体的简明对映选择性合成。THL 的合成分 10 步完成，来自非手性炔酮的总产率为 31%。该方法成功的关键是使用双金属 [路易斯酸]+[Co(CO)4]- 催化剂将对映体纯顺式环氧化物的后期区域选择性羰基化反应为反式-β-内酯。这条通往 THL 及其立体异构体的路线的成功也证明了羰基化催化剂在复杂分子合成中的实用性及其官能团兼容性。
• Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin
  作者：Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.025

  日期：2012.6

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.