(2S,4R)-4-(methoxymethoxy)pentadecane-1,2-diol | 1391710-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-4-(methoxymethoxy)pentadecane-1,2-diol
• CAS: 1391710-69-2
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄
• 分子量: 304.47
• InChiKey: CUCUOZXIAVMLRU-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(methoxymethoxy)pentadecane-1,2-diol 在 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-((R)-2-(methoxymethoxy)tridecyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin

  摘要：

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-4-(methoxymethoxy)pentadecanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.83h， 生成 (2S,4R)-4-(methoxymethoxy)pentadecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin

  摘要：

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.025

文献信息

• Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin
  作者：Divya Tripathi、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.025

  日期：2012.6

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.