(((4R,6R)-6-(methoxymethoxy)heptadec-1-en-4-yloxy)methyl)benzene | 1391710-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((4R,6R)-6-(methoxymethoxy)heptadec-1-en-4-yloxy)methyl)benzene
• CAS: 1391710-80-7
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: LLEPXQGYAPAGHI-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4R,6R)-6-(methoxymethoxy)heptadec-1-en-4-yloxy)methyl)benzene 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl (3S,5R)-3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin

  摘要：

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  十三醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酸 、 D-脯氨酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.33h， 生成 (((4R,6R)-6-(methoxymethoxy)heptadec-1-en-4-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin

  摘要：

  A versatile and efficient approach to (3.5,5R)-methyl 3-(benzyloxy)-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate, a key chiral building block and a common polyol fragment of the anti-tumor and anti-obesity agents tetrahydrolipstatin 3 and tetrahydroesterastin 4 using both hydrolytic kinetic resolution (HKR) and proline catalyzed sequential alpha-aminoxylation, followed by HWE-olefination reaction is described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.025