1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one | 1483-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one
• CAS: 1483-09-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: TVUQXAUCGNPFSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 7E-5 Torr)
• 密度：
  1.0516 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 bis(tetrahydrofuran)octaethylporphyrinato aluminum tetracarbonyl cobaltate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 22.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1-oxaspiro[3.5]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代环氧化物的区域选择性羰基化：酮基羟醛产品的替代途径

  摘要：

  我们报告了 2,2-二取代环氧化物到 β,β-二取代 β-内酯的区域选择性羰基化。机理研究表明，环氧化物开环是周转限制步骤，这一见解有助于使用弱供体的醚溶剂开发改进的反应条件。广泛的环氧化物可以羰基化为 β-内酯，随后开环产生基于酮的醛醇加合物，为 Mukaiyama 醛醇反应提供替代方案。对映纯的环氧化物被证明经过羰基化/开环过程并保留立体化学以形成对映纯的 β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12286

文献信息

• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE CARBONYLATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ÉPOXYDES 2,2-DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020102816A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Provided are methods of carbonylating cyclic substrates to produce carbonyl ated cyclic products. The cyclic substrates may be 2, 2-di substituted epoxides and the cyclic products may be β,β-di substituted lactones. The method may be carried out by forming and pressurizing a reaction mixture of the cyclic substrate, a solvent, carbon monoxide, and a [LA+][CO(CO)4-] catalyst, where [LA+] is a Lewis acid capable of coordinating to the cyclic substrate. The method may proceed with a regioselectivity of 90:10 or greater. The resulting carbonylated cyclic products may be converted to ketone aldol products that retain the stereochemistry and enantiomeric ratio of the carbonyl ated cyclic products.

  提供了一种将环状底物羰基化以产生羰基化环状产物的方法。环状底物可以是2,2-二取代环氧化物，环状产物可以是β,β-二取代内酯。该方法可以通过形成并加压环状底物、溶剂、一氧化碳和[LA+][CO(CO)4-]催化剂的反应混合物来进行，其中[LA+]是能够与环状底物配位的路易斯酸。该方法可能以90:10或更高的区域选择性进行。所得的羰基化环状产物可以转化为保留羰基化环状产物的立体化学和对映比的酮醇产物。
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidines, intermediates in synthesizing the same, process for producing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20050085508A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  There are provided novel 4-(2-furoyl)aminopiperidines represented by the general formula (I), their synthetic intermediates, processes for their preparation and medicaments containing them. In the above formula, X is CH or N, and Y is a group of the following general formula (II), formula (II-a) or formula (III): wherein a, b and c are each an integer of 0-6; Z is CH 2 or NH; W is O or S; T is O or N—R 15 wherein R 15 is H, a C1-C6 alkyl group, a benzyl group or a phenethyl group; and R 1 is H, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, or the like. The 4-(2-furoyl)aminopiperidine derivatives according to this invention possess opioid μ antagonistic activity and are useful for the treatment or prevention of side effects which are caused by μ receptors agonist and which are selected from constipation, nausea/emesis or itch, or for the treatment or prevention of idiopathic constipation, postoperative ileus, paralytic ileus, irritable bowel syndrome or chronic pruritus.

  提供了一种新的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶化合物，其通式表示为(I)，以及它们的合成中间体、制备过程和含有它们的药物。 在上述式中，X为CH或N，Y为以下通式(II)、式(II-a)或式(III)的基团： 其中a、b和c均为0-6的整数；Z为CH2或NH；W为O或S；T为O或N—R15，其中R15为H、C1-C6烷基、苄基或苯乙基；R1为H、C1-C6烷氧羰基、苄氧羰基或类似基团。本发明所述的4-(2-呋喃酰基)氨基哌啶衍生物具有阿片μ受体拮抗活性，可用于治疗或预防由μ受体激动剂引起的副作用，包括便秘、恶心/呕吐或瘙痒，或用于治疗或预防特发性便秘、术后肠梗阻、麻痹性肠梗阻、肠易激综合征或慢性瘙痒。
• Novel 4-(2-furoyl) aminopiperidienes, intermediates for synthesizing the same, processes for preparing the same and medicinal use of the same
  申请人：Fukutomi Ryuuta

  公开号：US20080194826A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A compound represented the general formula (V): wherein X is CH or N; and Y a is a group of the general formula selected from:

  一个化合物的一般式表示为(V)：其中X是CH或N; 而Y是从一般式中选择的一个基团：
• NOVEL 4-(2FUROYL)AMINOPIPERIDINES, INTERMEDIATES IN SYNTHESIZING THE SAME, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND MEDICINAL USE OF THE SAME
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1443046A1

  公开（公告）日：2004-08-04

  There are provided novel 4-(2-furoyl)aminopiperidines represented by the general formula (I), their synthetic intermediates, processes for their preparation and medicaments containing them. In the above formula, X is CH or N, and Y is a group of the following general formula (II), formula (II-a) or formula (III):    wherein    a, b and c are each an integer of 0-6;    Z is CH2 or NH;    W is O or S;    T is O or N-R15 wherein R15 is H, a C1-C6 alkyl group, a benzyl group or a phenethyl group; and    R1 is H, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, or the like. The 4-(2-furoyl) aminopiperidine derivatives according to this invention possess opioid µ antagonistic activity and are useful for the treatment or prevention of side effects which are caused by µ receptors agonist and which are selected from constipation, nausea/emesis or itch, or for the treatment or prevention of idiopathic constipation, postoperative ileus, paralytic ileus, irritable bowel syndrome or chronic pruritus.

  本发明提供了由通式(I)代表的新型 4-(2-呋喃基)氨基哌啶类化合物、其合成中间体、制备工艺以及含有这些化合物的药物。 在上式中，X 是 CH 或 N，Y 是下式（II）、式（II-a）或式（III）的基团： 其中 a、b 和 c 各为 0-6 的整数； Z 是 CH2 或 NH W 是 O 或 S； T 是 O 或 N-R15，其中 R15 是 H、C1-C6 烷基、苄基或苯乙基；以及 R1 是 H、C1-C6 烷氧基羰基、苄氧基羰基或类似基团。 根据本发明的 4-(2-呋喃基)氨基哌啶衍生物具有阿片μ拮抗活性，可用于治疗或预防由μ受体激动剂引起的副作用，这些副作用可选自便秘、恶心/呕吐或瘙痒，或用于治疗或预防特发性便秘、术后回肠梗阻、麻痹性回肠梗阻、肠易激综合征或慢性瘙痒。
• Wedler, Christine; Kleiner, Katharina; Kunath, Annamarie, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 881 - 885
  作者：Wedler, Christine、Kleiner, Katharina、Kunath, Annamarie、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——