1-(benzyloxy)-2-ethynylbenzene | 141106-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-2-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 141106-98-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ONFVPGMZPQISCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-2-ethynylbenzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2-azidophenyl)-3-(2-(benzyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的叠氮基拴链炔烃的碳环化：多取代喹啉的快速合成

  摘要：

  已开发出一种银催化的叠氮化物束缚炔烃的碳环化反应，以高产率到高产率合成多取代的喹啉。机理研究表明，该反应是由银催化的6-内切-叠氮叠氮炔环化反应引发的，随后是正式的RX（X = Cl，Br或I）与外部卤化物通过叶立德中间体插入。该反应的显着特征包括容易获得的材料，廉价的银催化剂，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和易于进一步转化的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801425
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(benzyloxy)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的分子内C–H插入和氧介导的氧化串联反应合成2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00611

文献信息

• Synthesis of Benzofurans<i>via</i>Tandem Rhodium-Catalyzed C(<i>sp</i>³)H Insertion and Copper-Catalyzed Dehydrogenation
  作者：Lin Li、Xiao-Han Xia、Yong Wang、Pranjal P. Bora、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201500396

  日期：2015.6.15

  approach for the synthesis of benzofuran derivatives (up to 88% yield) from 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been developed. The cascade reaction involves sequential rhodium‐catalyzed C(sp3)H insertion and copper‐catalyzed aerobic oxidation. The method was made more convenient towards the synthesis of benzofurans starting from terminal alkynes via a one‐pot sequential copper‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition

  已开发出一种顺序催化的级联方法，用于从1-磺酰基-1,2,3-三唑合成苯并呋喃衍生物（最高收率88％）。级联反应包括连续的铑催化的C（sp 3）H插入和铜催化的有氧氧化。通过一锅顺序铜催化炔-叠氮化物环加成（CuAAC）/ CH插入/脱氢级联反应，从末端炔烃开始合成苯并呋喃更加方便。而且，在吲哚骨架的合成中证明了级联方法的效用。
• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and benzofurans via rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction
  作者：Xueji Ma、Feifei Wu、Xiaofei Yi、Hangxiang Wang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c5cc01271f

  日期：——

  Intramolecular sp3 C-H insertion of [small alpha]-imino carbenoid. One pot synthesis of benzofuran derivatives.

  [小α]-亚氨基类胡萝卜素的分子内sp3 CH插入。一锅合成苯并呋喃衍生物。
• Visible Light-Induced Radical Addition/Annulation to Construct Phenylsulfonyl-Functionalized Dihydrobenzofurans Involving an Intramolecular 1,5-Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Shentong Xie、Yifan Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03038

  日期：2020.11.20

  A visible light-induced radical cascade reaction of 2-alkynylarylethers with sodium sulfinates was established for the synthesis of sulfonyl-functionalized dihydrobenzofurans, and an intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer was involved in this transformation. This process provided an efficient and convenient C–C formation protocol for the construction of a dihydrobenzofuran ring. Various substituents

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。
• Template-Hopping Approach Leads to Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extraterminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Helen E. Aylott、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Thomas G. Hayhow、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alexander Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Jonathan T. Seal、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02156

  日期：2021.3.25

  describing the discovery and optimization of bromo and extraterminal inhibitors which are selective for the second bromodomain (BD2); these include our own work toward GSK046 (3) and GSK620 (5). This paper describes our approach to mitigating the genotoxicity risk of GSK046 by replacement of the acetamide functionality with a heterocyclic ring. This was followed by a template-hopping and hybridization approach

  最近发表了许多报告，描述了对第二个溴结构域（BD2）具有选择性的溴和末端抑制剂的发现和优化。这些包括我们自己对GSK046（3）和GSK620（5）的研究。本文介绍了我们用杂环取代乙酰胺官能团来减轻GSK046遗传毒性风险的方法。随后是在基于结构的药物设计指导下的模板跳跃和杂交方法，以结合其他BD2选择性系列的学习成果，优化酰胺区域的载体，并探索ZA裂隙，从而鉴定出有效的，选择性和可生物利用的化合物28（GSK452），39（GSK737）和36（GSK217）。
• Hydromagnesiation of 1,3‐Enynes by Magnesium Hydride for Synthesis of Tri‐ and Tetra‐substituted Allenes
  作者：Bin Wang、Yihang Li、Jia Hao Pang、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202012027

  日期：2021.1.4

  A protocol for regio‐controlled hydromagnesiation of 1,3‐enynes was developed using magnesium hydride that is generated in situ by solvothermal treatment of sodium hydride (NaH) and magnesium iodide (MgI2) in THF. The resulting allenylmagnesium species could be converted into tri‐ and tetra‐substituted allenes by subsequent treatment with various carbon‐ and silicon‐based electrophiles with the aid

  通过使用氢化钠（NaH）和碘化镁（MgI 2）在THF中的溶剂热处理原位生成的氢化镁，开发了一种用于1,3-炔烃的区域控制加氢放大的方案。通过随后使用各种碳基和硅基亲电试剂，借助CuCN作为催化剂，可以将所得的烯基镁物质转化为三取代和四取代的烯。