(R)-2-(3-allyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 886225-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-allyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[(3R)-1-methyl-2-oxo-3-prop-2-enylindol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 886225-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: VIJQIGNJPHUDEU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2-(3-allyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569

文献信息

• Asymmetric Decarboxylative Allylation of Oxindoles
  作者：Vilius Franckevičius、James D. Cuthbertson、Mark Pickworth、David S. Pugh、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol201613a

  日期：2011.8.19

  An asymmetric decarboxylative palladium-catalyzed allylation of alkyl- and aryl-substituted oxindoles has been developed, enabling the installation of an all-carbon quaternary chiral center at the oxindole 3-position in excellent yields and good to excellent enantioselectivity. An intriguing substrate-dependent reversal in stereoselectivity has been observed, whereby the size of the substituent determines the facial selectivity in the allylation step.
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Alkyloxindoles: Reaction Development and Applications
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002569

  日期：2011.3.1

  the development of Mo‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3‐alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd‐catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3‐alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good‐to‐excellent enantioselectivities. Applications of this

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。